乙基3-羟基-1-苯并硒吩-2-羧酸酯 | 39857-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 乙基3-羟基-1-苯并硒吩-2-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 3-hydroxybenzo[b]selenophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxybenzo[b]selenophene；Benzo[b]selenophene-2-carboxylic acid, 3-hydroxy-, ethyl ester；ethyl 3-hydroxy-1-benzoselenophene-2-carboxylate
• CAS: 39857-43-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃Se
• 分子量: 269.159
• InChiKey: QNYDYPWPTZRJBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]selenophene-2-carboxylate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到乙基3-羟基-1-苯并硒吩-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  将 2-(Chloroseleno)benzoyl Chloride 转化为 2-取代的 3-Hydroxybenzo[b]selenophenes 的简便方法

  摘要：

  摘要 易得的2-(氯硒代)苯甲酰氯在苯并硒唑-3(2H)-酮和苯并[b]硒酚-3(2H)-酮的合成中具有广泛的应用。用氮亲核试剂（如肼和羟胺）处理 2-酰基苯并[b]硒酚-3(2H)-酮，以 72-98% 的产率形成 2-取代的 3-羟基苯并 [b] 硒酚。

  DOI：

  10.1080/00397910902898627

文献信息

• 2-(Chloroseleno)benzoyl Chloride: A Tandem Reagent for Selenenylation-Acylation of C-H Acids
  作者：Krystian Kloc、Mariusz Osajda、Jacek Mlochowski

  DOI：10.1246/cl.2001.826

  日期：2001.8

  The 2-(chloroseleno)benzoyl chloride is a bifunctional electrophile able to react with C-H acids. The selenenylation and acylation of the active methylene group in the presence of triethylamine, lead to the ring closure. Based on this reaction 2-substituted benzo[b]selenophen-3(2H)-ones and 3-hydroxybenzo[b]selenophenes are produced in moderate to high yields.

  2-（氯硒代）苯甲酰氯是一种双功能亲电试剂，能够与 CH 酸反应。在三乙胺存在下，活性亚甲基的硒基化和酰化导致闭环。基于该反应，2-取代苯并[b]硒酚-3(2H)-酮和3-羟基苯并[b]硒酚以中等至高产率生产。