ethyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate | 227802-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-3-hydroxynaphthalen-2-carboxylate；ethyl 4-bromo-3-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 227802-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃
• 分子量: 295.133
• InChiKey: IXHABICREKQGCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过醚和硫醚的 α-Csp3-H 活化实现无过渡金属的脱氢环化

  摘要：

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。

  DOI：

  10.1055/a-2017-6065
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-羟基-2-萘甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 4-bromo-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的分子间脱芳香化[2 + 2 + 1]环硼烷与芳族碘化物和炔烃的螺碳环骨架的模块化组装。

  摘要：

  开发了一种新型的钯（0）催化1-溴-2-萘与芳基碘化物和炔烃的[2 + 2 + 1]螺环芳环化反应，用于螺[茚-1,1'-萘] -2的快速组装。 '-那些。这种三组分级联反应是通过连续的Catellani型CH活化，不对称联芳基偶联，炔烃迁移插入和芳烃脱芳烃作用实现的。我们的方法的潜在用途是由炔烃系芳基碘化物和1-溴2-萘酚一步合成的dalesconols A和B的多环骨架说明的。

  DOI：

  10.1002/anie.201612127

文献信息

• Hypoglycemic imidazoline compounds
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1266897A3

  公开（公告）日：2003-12-03

  This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.The compounds have the following formula: whereinX is -O-, -S-, or -NR5-;R5 is hydrogen, C1-8 alkyl, or an amino protecting group;R4 isY is -O-, -S-, or -NR8-;Y' is -O- or -S-;

  本发明涉及某些新型的咪唑啉化合物及其类似物，以及它们用于治疗糖尿病、糖尿病并发症、代谢紊乱或相关疾病中的糖利用受损情况，涉及包含它们的药物组合物，以及它们的制备过程。这些化合物的公式如下：其中X是-O-，-S-，或-NR5-；R5是氢，C1-8烷基，或氨基保护基团；R4是Y是-O-，-S-，或-NR8-；Y'是-O-或-S-；
• Rapid Assembly of Spiroisoxazolidines by [4 + 1] Dearomative Spiroannulation of α-Bromo-β-naphthol and Nitroolefin
  作者：Mian Qi、Mengyao Li、Lu Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00335

  日期：2023.5.5

  A novel [4 + 1] dearomative spiroannulation of α-halo-β-naphthol and nitroolefin has been developed for the direct construction of various spiroisoxazolidines in high chemo- and diastereoselectivity. Notably, halophenols (X = Cl and I) were also tolerated by this reaction. This transformation was realized through a sequence of electrophilic dearomatization/dehalogenation, and mechanistic studies revealed

  开发了一种新型的 α-卤代-β-萘酚和硝基烯烃的 [4 + 1] 脱芳环化螺环化反应，用于以高化学选择性和非对映选择性直接构建各种螺异恶唑烷。值得注意的是，该反应也可以耐受卤酚（X = Cl 和 I）。这种转化是通过一系列亲电脱芳构化/脱卤化作用实现的，机理研究表明 C(sp 3 )–X 键断裂发生了不同的路径。此外，该方法的潜在应用通过几个进一步的转换得到了例证。
• US6410562B1
  申请人：——

  公开号：US6410562B1

  公开（公告）日：2002-06-25
• [EN] METHOD FOR TREATING DIABETES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999032112A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés d'imidazoline et leurs analogues, leur utilisation pour traiter le diabète, les complications diabétiques, les troubles métaboliques ou les maladies apparentées caractérisées par des troubles d'élimination du glucose. Cette invention concerne enfin des compositions pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés de leur préparation.
• [EN] HYPOGLYCEMIC IMIDAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLINE HYPOGLYCEMIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1999032482A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) This invention relates to certain novel imidazoline compounds and analogues thereof, to their use for the treatment of diabetes, diabetic complications, metabolic disorders, or related diseases where impaired glucose disposal is present, to pharmaceutical compositions comprising them, and to processes for their preparation.(FR) L'invention concerne certains nouveaux composés d'imidazoline et leurs analogues, l'utilisation de ces composés pour traiter le diabète, des complications diabétiques, des troubles métaboliques, ou des maladies associées dans lesquelles l'intolérance au glucose est constatée. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés et des procédés pour les préparer.