(20R,22R)-2β,3β,25-trihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one | 544409-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20R,22R)-2β,3β,25-trihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
• 英文别名: stachisterone B 20,22-acetonide；14,15-anhydro-20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide；(2S,3R,5R,9R,10R,13R,17S)-2,3-dihydroxy-17-[(4R,5R)-5-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,9,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 544409-56-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: KNIXRFAMNYIPPY-UXJXGCCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20R,22R)-2β,3β,25-trihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到stachysterone B
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370
• 作为产物：
  描述：

  20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 36.2h， 生成 (20R,22R)-2β,3β,25-trihydroxy-20,22-isopropylidenedioxy-5β-cholesta-7,14-dien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Trifluoroacetylation of the 25(OH) -group with subsequent dehydration of the 14(OH)-group takes place in the reaction of 20-hydroxyecdysone 20,22-acetonide and 2,3:20,22-diacetonide with trifluoroacetic anhydride in the presence of pyridine. Dehydration of the 14(OH)-group gives rise to stachisterone B derivatives, which are hydrolyzed to give the phytoecdysteroid stachisterone B.

  DOI：

  10.1023/a:1022433423370