1,3,7,9-tetramethylxanthinium iodide | 86180-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7,9-tetramethylxanthinium iodide
• 英文别名: 9-methylcaffeinium iodide；1,3,7,9-Tetramethylpurin-9-ium-2,6-dione;iodide
• CAS: 86180-38-3
• 化学式: C₉H₁₃N₄O₂*I
• 分子量: 336.132
• InChiKey: KNEMVMOYDUVCHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-tetramethylxanthinium iodide 在 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 四甲尿酸
  参考文献：
  名称：

  9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为和菊苣酸的原位电化学合成

  摘要：

  9-甲基咖啡因碘化物是通过咖啡因与甲基碘反应而获得的生物基盐，为咪唑鎓盐。通过循环伏安法，微分脉冲伏安法和电解法研究了9-甲基咖啡因碘化物的电化学行为。揭示其行为与常见的咪唑鎓盐非常相似。实际上，其阴极还原产生了相应的N-杂环卡宾，这是由其与二氧和与硫的反应产物证明的，尽管量很小。实际上，这种电生成的卡宾非常不稳定并且易于加水，从而以高收率产生开环产物（月桂酸）。Hymeniacidin是海洋海绵Hymeniacidon的天然产物sp。通过比较起始咖啡因盐和菊苣酸的伏安峰值电位，分离出的菊苣酸的伏安行为证实了该开环产物的原位形成。这项研究可以确定菊苣酸是从NHC衍生而来的，而不是通过咖啡因盐的水解来确定的。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2018.05.073
• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 在 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到1,3,7,9-tetramethylxanthinium iodide
  参考文献：
  名称：

  金/ NHC化合物与DNA G-四链体结合的机理：结合的动力学和生物物理方法。

  摘要：

  此处首次通过元动力学研究了两个与G-四链体相互作用的Au I / N-杂环卡宾配合物的结合模式和自由能态，即人端粒（hTelo）和启动子序列（C-KIT1）。 。理论结果已通过FRET DNA熔解实验验证，并提供了绝对金络合物/ DNA结合自由能的准确估计。这种先进的计算机方法对于实现选择性G4粘合剂的合理药物设计非常有价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201805727

文献信息

• Caffeine-Based Gold(I) <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes as Possible Anticancer Agents: Synthesis and Biological Properties
  作者：Benoît Bertrand、Loic Stefan、Marc Pirrotta、David Monchaud、Ewen Bodio、Philippe Richard、Pierre Le Gendre、Elena Warmerdam、Marina H. de Jager、Geny M.M. Groothuis、Michel Picquet、Angela Casini

  DOI：10.1021/ic403011h

  日期：2014.2.17

  A new series of gold(I) N-heterocyclic carbene (NHC) complexes based on xanthine ligands have been synthesized and characterized by mass spectrometry, NMR, and X-ray diffraction. The compounds have been tested for their antiproliferative properties in human cancer cells and nontumorigenic cells in vitro, as well as for their toxicity in healthy tissues ex vivo. The bis-carbene complex [Au(caffein-2-ylidene)2][BF4]

  合成了一系列基于黄嘌呤配体的新的金（I）N-杂环卡宾（NHC）配合物，并通过质谱，NMR和X射线衍射对其进行了表征。已对该化合物在人癌细胞和非致瘤细胞中的体外抗增殖特性以及离体在健康组织中的毒性进行了测试。双卡宾络合物[Au（咖啡因-2-亚基）2 ] [BF 4 ]（络合物4）似乎对人卵巢癌细胞具有选择性，并且在健康器官中毒性较弱。为了初步了解它们的实际作用机理，研究了与纤维素靶标有关的两种生物学相关的物质，即DNA（更确切地说是在致癌基因调控中起关键作用的称为G-四链体DNA的高级DNA结构）和一种关键酶。 DNA损伤反应（DDR）机制（聚（二磷酸腺苷（ADP）-核糖）聚合酶1（PARP-1），强烈参与抗癌机制）。我们的结果表明，复合物4作为有效的和选择性的G-四链体配体，同时又是适度的PARP-1抑制剂（即不良的DDR损伤剂），因此对构成其抗增殖行为的分子机制提供了初步的见识。
• A multi-target caffeine derived rhodium(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complex: evaluation of the mechanism of action
  作者：Jing-Jing Zhang、Julienne K. Muenzner、Mohamed A. Abu el Maaty、Bianka Karge、Rainer Schobert、Stefan Wölfl、Ingo Ott

  DOI：10.1039/c6dt02025a

  日期：——

  A rhodium(I) and a ruthenium(II) complex with a caffeine derived N-heterocyclic carbene (NHC) ligand were biologically investigated as organometallic conjugates consisting of a metal center and a naturally occurring moiety. While the ruthenium(II) complex was largely inactive, the rhodium(I) NHC complex displayed selective cytotoxicity and significant anti-metastatic and in vivo anti-vascular activities

  具有咖啡因衍生的N-杂环卡宾（NHC）配体的铑（I）和钌（II）配合物已被生物学研究为由金属中心和天然部分组成的有机金属共轭物。尽管钌（II）络合物基本上没有活性，但是铑（I）NHC络合物显示出选择性的细胞毒性以及显着的抗转移和体内抗血管活性，并同时起着哺乳动物和大肠杆菌的作用。硫氧还蛋白还原酶抑制剂。在HCT-116细胞中，它增加了活性氧水平，导致DNA损伤，并诱导了细胞周期停滞，降低了线粒体膜电位，并引发了细胞凋亡。因此，该铑（I）NHC衍生物代表了一种具有前途的抗癌潜力的多目标化合物。
• The use of 111Ag as a tool for studying biological distribution of silver-based antimicrobials
  作者：Tolulope A. Aweda、Oluwatayo Ikotun、Tara Mastren、Carolyn L. Cannon、Brian Wright、Wiley J. Youngs、Cathy Cutler、James Guthrie、Suzanne E. Lapi

  DOI：10.1039/c3md00082f

  日期：——

  Recently, there has been an emergence of significant interest in silver-based antimicrobials. Our goal was to develop a radioactive tracer for investigating the biological fate of such compounds. Purified 111Ag was incorporated into the methylated caffeine analogue, IC1 to yield the silver carbene complex designated as [111Ag]SCC1 and investigated in biodistribution studies.

  近期，银基抗菌剂引起了显著的关注。我们的目标是开发一种放射性示踪剂，用于研究这类化合物的生物命运。纯化的111Ag被整合到甲基化的咖啡因类似物IC1中，形成了被称为[111Ag]SCC1的银卡宾复合物，并在生物分布研究中进行了调查。
• Short synthesis of bis-NHC-Pd catalyst derived from caffeine and its applications to Suzuki, Heck, and Sonogashira reactions in aqueous solution
  作者：Fen-Tair Luo、Hung-Kun Lo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.002

  日期：2011.3

  A short and efficient synthesis of a bis-NHC-palladium catalyst simply prepared from caffeine in two steps was reported. The air and moisture stable Pd catalyst can be used as a good catalyst in running Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and Sonogashira reactions in aqueous solution.

  据报道，由咖啡因分两步简单，高效地合成了双-NHC-钯催化剂。空气和湿气稳定的Pd催化剂可以在水溶液中进行Suzuki–Miyaura，Mizoroki–Heck和Sonogashira反应中用作良好的催化剂。
• Not‐So‐Innocent Anions Determine the Mechanism of Cationic Alkylators
  作者：S. Maryamdokht Taimoory、Vincenzo Alessandro Cataldo、Andreas Schäfer、John F. Trant、Ryan Guterman

  DOI：10.1002/chem.202004208

  日期：2021.2.15

  indicated that this dependence arises from a combination of anion induced electronic, steric and coordinating effects, with highly nucleophilic anions catalyzing a 2‐step process while highly non‐nucleophilic, delocalized anions favor a 1‐step reaction. This work also confirms the presence of ion‐pairs and aggregates in solution thus supporting anion‐induced control over the reaction rate and mechanism.

  合成了基于硫咪唑鎓离子液体的烷基化试剂，并通过实验和计算方法详细探讨了阴离子对烷基化反应机理的影响。硫咪唑鎓阳离子将烷基取代基转移到亲核试剂上，但是反应速率高度依赖于阴离子的同一性，表明阴离子在该机理中并非无害的。对与可能的机理相关的计算得出的势能面的详细分析表明，这种依赖性源自阴离子诱导的电子，空间和配位效应的结合，高度亲核的阴离子催化两步过程，而高度非亲核的离域阴离子倾向于第一步反应。这项工作还证实了溶液中离子对和聚集体的存在，从而支持了阴离子诱导的对反应速率和机理的控制。这些发现为旧反应提供了新的见解，从而可以在合成，基因表达，聚合物科学和蛋白质化学应用中更好地设计阳离子烷基化剂。