(6R)-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 52312-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(4-Mandelamido)-3-desacetoxycephalosporansaeure；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 52312-06-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: BMYHQZVYLLQHKO-IXPVHAAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  750.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  106.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 (R)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基二氯乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (6R)-7t-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-acetylamino)-3-methyl-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-mandelamido-3-cephem-4-羧酸的合成及其构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00247a008

文献信息

• Influence of Substrate Structure on PGA-Catalyzed Acylations. Evaluation of Different Approaches for the Enzymatic Synthesis of Cefonicid
  作者：Marco Terreni、Joseph Gapesie Tchamkam、Umberto Sarnataro、Silvia Rocchietti、Roberto Fernández-Lafuente、José M. Guisán

  DOI：10.1002/adsc.200404136

  日期：2005.1

  centre of PGA. The enzymatic acylation of these nuclei with R-methyl mandelate has been studied in order to evaluate different approaches for the enzymatic synthesis of cefonicid. The best results have been obtained in the acylation of 7-SACA. Cefonicid (8) was recovered from the reaction mixture as the disodium salt in 65% yield and about 95% of purity. Furthermore, through acylation of 7-ACA, a “one-pot”

  研究了底物结构对大肠杆菌中动态控制的酰化反应中青霉素G酰基转移酶（PGA）催化性能的影响。特别地，已经考虑了合成速率（v s）与酰化酯的水解速率（v h1）之间的比率，评估了不同的β-内酰胺核对活性位点的亲和力。7-氨基头孢烷酸（7-ACA）和7-氨基-3-（1-磺甲基-1,2,3,4-四唑-5-基）硫甲基-3-头孢4-4-羧酸（7-SACA）对PGA的活性中心表现出良好的亲和力。这些核被R酶促酰化对扁桃酸甲酯进行了研究，以评估头孢烯酮酶促合成的不同方法。在7-SACA的酰化中已获得最好的结果。从反应混合物中以二钠盐的形式回收头孢烯酮（8），产率为65％，纯度为约95％。此外，通过7-ACA的酰化反应，从头孢菌素C开始，使用三种酶依次进行了“一锅法”化学酶合成：D-氨基酸氧化酶（DAO），戊二酰酰基化酶（GA）和PGA。分三步获得头孢烯二钠盐，避免了任何中间纯化，总产率为35％，纯度为约9