(S)-N-(4-fluoro)-benzylidene(1-phenylethylamine) | 135738-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-fluoro)-benzylidene(1-phenylethylamine)
• 英文别名: (S)-N-(4-fluoro)benzylidene (1-phenylethylamine)；1-(4-fluorophenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]methanimine
• CAS: 135738-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• 分子量: 227.281
• InChiKey: ATDATZWYGKWUMR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-fluoro)-benzylidene(1-phenylethylamine) 、 乙酰氧基乙酰氯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-acetoxy-4-(4-fluorophenyl)-1-[(S)-1-phenyl]ethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and its analogues

  摘要：

  这项发明涉及一种制备β-苯基异丝氨酸及其类似物的方法，其通式为(I)。从芳香醛和α-甲基芳基胺-S，以及本文所述的通式(II)的内酰胺中制备。通式(I)中的酸(R=H)可用于制备具有显著抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物。

  公开号：

  US05608102A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 对氟苯甲醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-fluoro)-benzylidene(1-phenylethylamine)
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and its analogues

  摘要：

  这项发明涉及一种制备β-苯基异丝氨酸及其类似物的方法，其通式为(I)。从芳香醛和α-甲基芳基胺-S，以及本文所述的通式(II)的内酰胺中制备。通式(I)中的酸(R=H)可用于制备具有显著抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物。

  公开号：

  US05608102A1

文献信息

• Dual Stereochemical Control in Reaction of Di- and Trialkyl Phosphites with Aldimines
  作者：G. A. Kachkovskii、N. V. Andrushko、S. Yu. Sheiko、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1007/s11176-005-0502-9

  日期：2005.11

  and trialkyl phosphites to C=N compounds was investigated. Reactions of achiral dialkyl phosphites with chiral aldimines as well as that of chiral di-(1 R ,2 S ,5 R )-menthyl phosphite with achiral aldimines result in low diastereomeric enrichment of the addition compound. Reaction stereoselectivity increased when supplementary chiral inductor was introduced to the reaction system. Reaction of di-(1 R

  研究了将亚磷酸二烷基酯和亚磷酸三烷基酯添加到C = N化合物中的立体化学。非手性亚磷酸二烷基酯与手性醛亚胺的反应以及手性二-（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与非手性醛亚胺的反应导致加成化合物的非对映异构体富集度低。当将补充手性诱导剂引入反应体系时，反应立体选择性增加。亚磷酸二（1 R ，2 S ，5 R ）-薄荷基亚磷酸酯与（ S ）-α-甲基苄基苯甲二胺以一致的不对称诱导进行，形成了一种实际上是N-取代的氨基膦酸的非对映异构体。然而，二- （1反应 - [R ，2 小号 ，5 - [R ）-薄荷基酯与（ [R ）-α-methylbenzylbenzaldimine进行不一致不对称诱导，并且产物的非对映体富集低。通过化学推断，确定了所形成化合物的绝对构型。三（（1 R ，2 S ，5 R 亚磷酸薄荷基酯在三氟化硼醚化物的存在下与C = N化合物反应形成氨基膦酸衍生物，其绝对构型与二亚磷酸（1
• Process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and .beta.-lactam
  申请人：Rhone-Poulence Rorer S.A.

  公开号：US05939561A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  The present invention relates to new process for the preparation of .beta.-phenylisoserine and its analogues of general formula: ##STR1## which are particularly useful for preparing taxane derivatives which have remarkable antitumour and antileukaemic activities.

  本发明涉及一种新的制备β-苯基异丝氨酸及其类似物的方法，其一般化学式如下：##STR1## 这些化合物特别适用于制备具有显著抗肿瘤和抗白血病活性的紫杉醇衍生物。
• Yuan, Chengye; Cui, Shuhua, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 55, # 1-4, p. 159 - 164
  作者：Yuan, Chengye、Cui, Shuhua

  DOI：——

  日期：——