(Z)-N⁶-(5-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-4-en-1-yl)-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine | 1612146-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N⁶-(5-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-4-en-1-yl)-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine
• CAS: 1612146-50-5
• 化学式: C₃₃H₅₇N₃O₂SSi₂
• 分子量: 616.071
• InChiKey: RUUJQCRFNNHYLL-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N⁶-(5-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-4-en-1-yl)-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-4-(5-((2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)(propyl)amino)pent-1-en-1-yl)benzene-1,2-diol 、 (Z)-4-(5-((2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)(propyl)amino)pent-1-en-1-yl)cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROPROTECTIVE AGENTS FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] AGENTS NEUROPROTECTEURS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  化合物I的化学式对治疗神经退行性疾病有用：I，其中R1是一个C1-12有机基团；是一个含有5到12个环原子和最多三个异原子（分别选自N、O、S和Se）的C1-12杂环环系统；R2是C1-12有机基团；R7、R8分别独立地是氢（H）、羟基、羰基（即酮基）、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C2-8烯基、C2-10炔基、C5-7环烷基、C5-7环烯基、卤素、C1-4醛基，或-NR4q，其中R4是H、C1-8烷基、C2-8烯基、C4-8环烷基、C4-8环烯基或C6-10芳基；o为0、1、2、3或4；A是一个C6-12芳基、C5-12杂芳基，或一个可选择地取代的3-羟基吡啶-4(1H)-酮；p是一个从1到6的整数；Zm不存在或是一个二价连接基团；m是表示Z重复次数的整数。

  公开号：

  WO2014085600A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-4-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (Z)-N⁶-(5-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)pent-4-en-1-yl)-N⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional dopamine D 2 /D 3 receptors agonists with potential neuroprotection and anti-alpha synuclein protein aggregation properties

  摘要：

  Our ongoing drug development endeavor to design compounds for symptomatic and neuroprotective treatment of Parkinson's disease (PD) led us to carry out a structure activity relationship study based on dopamine agonists pramipexole and 5-OHDPAT. Our goal was to incorporate structural elements in these agonists in a way to preserve their agonist activity while producing inhibitory activity against aggregation of alpha-synuclein protein. In our design we appended various catechol and related phenol derivatives to the parent agonists via different linker lengths. Structural optimization led to development of several potent agonists among which (-)-8a, (-)-14 and (-)-20 exhibited potent neuroprotective properties in a cellular PD model involving neurotoxin 6-OHDA. The lead compounds (-)-8a and (-)-14 were able to modulate aggregation of alpha-synuclein protein efficiently. Finally, in an in vivo PD animal model, compound (-)-8a exhibited efficacious anti-parkinsonian effect. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.021