(E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene | 371250-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-C6H5CHCISn(C4H9)3
• CAS: 371250-28-1
• 化学式: C₂₀H₃₃ISn
• 分子量: 519.097
• InChiKey: CXPLOZURSYPGOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以79%的产率得到(E)-1-iodo-1-bromo-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔三丁基锡 、 碘 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-1-iodo-1-(tributylstannyl)-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基乙炔的加氢锆化：一种新颖且高效的合成方法，其中使用1，将1,1-二碘-，1,1-二溴-和混合的（Z）-或（E）-1-碘-1-溴-1-烯烃1-杂双金属试剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0114660

文献信息

• A facile stereoselective synthesis of difunctionalized 1,3-dienes containing tin and halogen via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Ming-Zhong Cai、Yue Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.002

  日期：2008.8

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylstannanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(tributylstannyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。
• Synthesis of (Z)-tributylstannyl enynes: systematic studies of Sonogashira cross-coupling reactions between (E)-1-iodovinyl-1-tributylstannanes and terminal acetylenes using amines or tetrabutylammonium hydroxide (TBAOH) as activator
  作者：Carlos E.D. Nazario、Amanda S. Santana、Cristiane Y. Kawasoko、Carlos A. Carollo、Gabriela R. Hurtado、Luiz H. Viana、Sandro L. Barbosa、Palimécio G. Guerrero、Francisco A. Marques、Vânia B. Dabdoub、Miguel J. Dabdoub、Adriano C.M. Baroni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.004

  日期：2011.8

  Sonogashira cross-coupling reactions involving (E)-iodo vinyl stannanes and terminal acetylenes were carried out in the presence of Pd(PPh(3))(4), Cul and several amines, affording (Z)-tributylstannyl enynes in moderate to good yields (62-91%). Utilizing the catalytic system containing Pd(PPh(3))(4) (5%), Cul (10%), and TBAOH (40% in aqueous media) as activator, better yields (72-91%) and lower reaction times were achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cai, Mingzhong; Ye, Hongde; Zhao, Hong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 8, p. 465 - 467
  作者：Cai, Mingzhong、Ye, Hongde、Zhao, Hong、Song, Caisheng

  DOI：——

  日期：——