2-{(2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-methyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ylsulfanyl}-ethanesulfonic acid anion | 120144-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-{(2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-methyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ylsulfanyl}-ethanesulfonic acid anion
• CAS: 120144-63-0
• 化学式: C₁₀H₂₀Cl₂N₂O₅PS₂
• 分子量: 414.291
• InChiKey: KHCFJAOIAZNBJC-FVINQWEUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-cis-4-hydroperoxycyclophosphamide 在 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-{(2S,4S)-2-[Bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-3-methyl-2-oxo-2λ5-[1,3,2]oxazaphosphinan-4-ylsulfanyl}-ethanesulfonic acid anion
  参考文献：
  名称：

  N-取代对4-羟基环磷酰胺类似物激活机制的影响。

  摘要：

  比较了N-取代的4-羟基环磷酰胺类似物4-羟基异磷酰胺（2b），4-羟基三磷酰胺（2c）和3-甲基-4-羟基环磷酰胺（2d）的活化机理与未取代的母体化合物2a的活化机理。顺式2b，-2c和-2d的反应动力学与2a的反应动力学在质量上相似，因为它们分别对相应的醛磷酸酰胺中间体3进行开环反应，该中间体可以与顺式或反式-4-羟基异构体重合或经历碱催化的β-消除反应生成相应的磷酰胺芥末产物4。与2a和2d开环观察到的一般酸催化相反，N-（氯乙基）取代的类似物2b和2c经历了特定的碱催化开环。通过在酸性条件下2a和2d与2-巯基乙磺酸钠（Mesna）的快速反应，得到了4-（烷硫基）取代的环磷酰胺衍生物5a和5d，也说明了这种机理上的差异。在这些条件下，化合物2b和2c不会与Mesna反应生成5b和5c。处于平衡状态的醛/水合物分数和体外对L1210细胞的细胞毒性均以大于2c大于2b大于2a大于2d的

  DOI：

  10.1021/jm00127a016