4,7-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one | 6245-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3,2',3'-Trihydroxy-biphenyl-carbonsaeure-(2)-lacton；4,7-dihydroxy-benzo[c]chromen-6-one；4,7-Dihydroxy-benzo[c]chromen-6-on；4,7-Dihydroxybenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 6245-03-0
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: HDHKRGWZPWDKDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4,7-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 4,7-dimethoxy-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pflanzliche Naturstoffe mit einer Nitrogruppe. I. Die Konstitution der Aristolochias�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902543
• 作为产物：
  描述：

  3,5',6'-三甲氧基-二苯酸 在 盐酸 作用下， 生成 4,7-dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pflanzliche Naturstoffe mit einer Nitrogruppe. I. Die Konstitution der Aristolochias�ure

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902543

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxydibenzopyran-6-ones <i>via</i> benzannulation of coumarins
  作者：H. Surya Prakash Rao、M. Prabakaran、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1039/d2ob01203k

  日期：——

  We have successfully demonstrated a facile synthesis of a variety of 7-hydroxydibenzopyran-6-ones via a two-step protocol from 3-acylcoumarins having a latent Nazarov dienone functionality. Condensation of 3-acylcoumarins and ethyl cyanoacetate under basic (wet K2CO3) and microwave irradiation conditions followed by decarboethoxylative aromatization with Br2 or DDQ furnished dibenzopyran-6-ones in

  我们已经成功地证明了通过两步法从具有潜在纳扎罗夫二烯酮功能的 3-酰基香豆素中轻松合成各种 7-羟基二苯并吡喃-6-酮。3-酰基香豆素和氰基乙酸乙酯在碱性（湿 K 2 CO 3）和微波辐照条件下缩合，然后用 Br 2或 DDQ 脱碳乙氧基芳构化，以高产率提供二苯并吡喃-6-酮。C环的形成dibenzopyran-6-one 基序的主要依赖于活性亚甲基化合物和香豆素上的 C7 取代。二苯并吡喃-6-酮中的 Ar-Br 或 ArOTf 取代被用于钯催化的 Suzuki 与多种芳基硼酸偶联以增加结构多样性。C10 氰基二苯并吡喃-6-酮的还原脱氰提供了尿石素 A 的一些异构体。