(3S,4R)-4-allyl-1-benzyl-3-BOC-aminopyrrolidine | 1229428-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-allyl-1-benzyl-3-BOC-aminopyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-1-benzyl-4-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 1229428-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: RQOHCEBDRDVEBP-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 双氧水 在 BH₃ 作用下， 以 sodium hydroxide 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-allyl-1-benzyl-3-BOC-aminopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of chiral 3-amino-pyrrolidine and analogous

  摘要：

  通过与异丙氧基钛、光学活性酒石酸酯和叔丁基过氧化氢处理二羟基烯烃，然后通过与烷基或烯基镁卤化物进行中间体烷基化，随后通过与芳基甲基胺缩合形成吡咯烷环，随后通过将环羟基替换为氨基并进一步保护，可选地进行第二环的附加取代封闭，最后通过氢解去除环氮保护基，制备手性3-氨基吡咯烷及类似的双环衍生物的制备方法。

  公开号：

  US05703244A1

文献信息

• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF CHIRAL 3-AMINOPYRROLIDINE AND ANALOGOUS BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 3-AMINO-PYRROLIDINE CHIRALE ET DE COMPOSES BICYCLIQUES ANALOGUES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1998022437A1

  公开（公告）日：1998-05-28

  (EN) A process for the preparation of chiral 3-aminopyrrolidine of formula (I) and analogous bicyclic derivatives of formula (II) from dihydroxy olefins such as for the formula: HO-CH2-CH=CH-CH2-OAr by treatment with titanium isopropoxide, an optically active tartrate ester and tert-butyl hydroperoxide, followed by subsequent alkylation of the intermediate with an alkyl or alkenyl magnesium halide, then pyrrolidine ring formation by condensation with an arylmethylamine, subsequent chiral replacement of a ring hydroxyl group with an amino group with further protection thereof, optional additional substitution closing of the second ring, and hydrogenolysis to remove a ring-nitrogen protecting group.(FR) L'invention concerne un procédé destiné à la préparation de 3-aminopyrrolidine chirale de formule (I) et de dérivés bicycliques analogues de formule (II) à partir de dihydroxy oléfines HO-CH2-CH=CH2-OAr, comprenant les étapes suivantes: traitement avec de l'isopropoxyde de titane, avec un ester de tartrate optiquement actif et avec de l'hydroperoxyde de $i(tert)-butyle; alkylation du produit intermédiaire avec un alkyle ou un halogénure d'alkényl-magnésium; formation d'un cycle pyrrolidine par condensation avec une arylméthylamine; substitution chirale d'un groupe hydroxyle du cycle par un groupe amine, avec protection ultérieure de celui-ci; fermeture du second cycle par substitution supplémentaire éventuelle; et hydrogénolyse supprimant un groupe protecteur de l'azote du cycle.
• Process for preparation of chiral 3-amino-pyrrolidine and analogous
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05703244A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  A process for the preparation of chiral 3-aminopyrrolidine and analogous bicyclic derivatives from dihydroxy olefins by treatment with titanium isopropoxide, an optically active tartrate ester and tert-butyl hydroperoxide, followed by subsequent alkylation of the intermediate with an alkyl or alkenyl magnesium halide, then pyrrolidine ring formation by condensation with an arylmethylamine, subsequent chiral replacement of a ring hydroxyl group with an amino group with further protection thereof, optional additional substitution closing of the second ring, and hydrogenolysis to remove a ring-nitrogen protecting group.

  通过与异丙氧基钛、光学活性酒石酸酯和叔丁基过氧化氢处理二羟基烯烃，然后通过与烷基或烯基镁卤化物进行中间体烷基化，随后通过与芳基甲基胺缩合形成吡咯烷环，随后通过将环羟基替换为氨基并进一步保护，可选地进行第二环的附加取代封闭，最后通过氢解去除环氮保护基，制备手性3-氨基吡咯烷及类似的双环衍生物的制备方法。