4-[[4-(2-Azidoethyl)imidazol-1-yl]-ethoxymethyl]benzoic acid | 1259485-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[4-(2-Azidoethyl)imidazol-1-yl]-ethoxymethyl]benzoic acid
• CAS: 1259485-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₃
• 分子量: 315.332
• InChiKey: RQOHLGSCMZSKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[4-(2-Azidoethyl)imidazol-1-yl]-ethoxymethyl]benzoic acid 、 盐酸多柔比星 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以44%的产率得到4-((4-(2-azidoethyl)-1H-imidazol-1-yl)(ethoxy)methyl)-N-((2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-2-methyl-6-(((1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(2-hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  pH-Sensitive, N-ethoxybenzylimidazole (NEBI) bifunctional crosslinkers enable triggered release of therapeutics from drug delivery carriers

  摘要：

  本文介绍了一种pH敏感的双功能交联剂，能够方便地将小分子治疗药物与大分子载体结合，用于药物递送系统。这种N-乙氧基苄咪唑（NEBI）双功能交联剂的设计旨在利用温和酸性亚细胞环境，在细胞内化后触发药物的释放。我们展示了通过这种NEBI交联剂与人血清白蛋白（HSA，代表大分子载体的例子）结合的多柔比星（抗癌治疗药物的代表例子）类似物，能够内化并定位到卵巢癌细胞的酸性溶酶体中。荧光成像和细胞活力研究表明，HSA-NEBI-多柔比星结合物相比于未结合的多柔比星类似物，表现出更好的摄取和细胞毒性活性。pH敏感的NEBI基团在生物相关的金属路易斯酸和血清蛋白中也表现出相对稳定性，支持这些双功能交联剂可能有助于构建在生物液体（如血液）中稳定的药物递送系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00228c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((4-(2-azidoethyl)-1H-imidazol-1-yl)(ethoxy)methyl)benzoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-[[4-(2-Azidoethyl)imidazol-1-yl]-ethoxymethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  pH-Sensitive, N-ethoxybenzylimidazole (NEBI) bifunctional crosslinkers enable triggered release of therapeutics from drug delivery carriers

  摘要：

  本文介绍了一种pH敏感的双功能交联剂，能够方便地将小分子治疗药物与大分子载体结合，用于药物递送系统。这种N-乙氧基苄咪唑（NEBI）双功能交联剂的设计旨在利用温和酸性亚细胞环境，在细胞内化后触发药物的释放。我们展示了通过这种NEBI交联剂与人血清白蛋白（HSA，代表大分子载体的例子）结合的多柔比星（抗癌治疗药物的代表例子）类似物，能够内化并定位到卵巢癌细胞的酸性溶酶体中。荧光成像和细胞活力研究表明，HSA-NEBI-多柔比星结合物相比于未结合的多柔比星类似物，表现出更好的摄取和细胞毒性活性。pH敏感的NEBI基团在生物相关的金属路易斯酸和血清蛋白中也表现出相对稳定性，支持这些双功能交联剂可能有助于构建在生物液体（如血液）中稳定的药物递送系统。

  DOI：

  10.1039/c0ob00228c