烯丙基苯乙基醚 | 14289-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基苯乙基醚
• 英文名称: 2-(2-propenyloxy)ethylbenzene
• 英文别名: (2-(allyloxy)ethyl)benzene；allyl 2-phenylethyl ether；Allyl phenethyl ether；2-prop-2-enoxyethylbenzene
• CAS: 14289-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD00672183
• 分子量: 162.232
• InChiKey: QNBZQCMSRGAZCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 37 Torr)
• 密度：
  1.0015 g/cm3
• LogP：
  2.998 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基苯乙基醚 在 喹哪啶酸 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  CpRuIIPF6 /喹啉酸催化的化学选择性烯丙基醚裂解。一种简单实用的羟基脱保护方法。

  摘要：

  阳离子CpRu（II）配合物与奎宁酸组合显示出高反应活性和化学选择性，可催化脱保护作为烯丙基醚的羟基。该催化剂在醇溶剂中操作，不需要任何其他亲核试剂，满足了操作简便，安全和环境友好的实际要求。该脱保护策略对包括肽和核苷在内的多种多功能分子的广泛应用，可能在保护基化学中提供新的机会。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0493397
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以93%的产率得到烯丙基苯乙基醚
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741

文献信息

• Step-economy etherification of acylated alcohols
  作者：Hua-Dong Xu、Ke Xu、Qing Zheng、Wei-Jie He、Mei-Hua Shen、Wen-Hao Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.077

  日期：2014.12

  An efficient and convenient protocol has been developed for ether bond formation in mild conditions. A mixture of primary/secondary ester and allylic/benzylic halide in tetrahydrofuran was treated with KOtBu at room temperature to give ether in high yield. This step economic method enabled direct alkylation of the acyl group masked O-nucleophiles. Application of this method in carbohydrate synthesis

  已经开发出一种有效且方便的方案，用于在温和条件下形成醚键。在室温下用KO t Bu处理伯/仲酯和烯丙基/苄基卤化物在四氢呋喃中的混合物，以高收率得到醚。此步骤的经济方法使酰基掩蔽的O-亲核试剂能够直接烷基化。该方法在碳水化合物合成中的应用是可行的，并且可以实现化学选择性。
• Aliphatic amino bis-aryl squalene synthase inhibitors
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05455260A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  This invention relates to a class of novel aliphatic amino bis-aryl compounds containing at least four carbon atoms and an amino group either substituted thereon or incorporated therein and is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings. Compounds of this invention reduce levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  这项发明涉及一类新型的脂肪族氨基双芳基化合物，其中至少含有四个碳原子和一个氨基团，该氨基团可以被取代或者内含，并且进一步连接或者桥接到两个单环和/或双环环。这项发明的化合物在不显著降低麦角甾醇代谢产物合成的情况下，降低体内血清胆固醇水平。这项发明还涉及使用这些化合物降低血清胆固醇水平的药理组合物和治疗方法。
• A Magnetically Separable Heterogeneous Deallylation Catalyst: [CpRu(η³-C₃H₅)(2-pyridinecarboxylato)]PF₆Complex Supported on a Ferromagnetic Microsize Particle Fe₃O₄@SiO₂
  作者：Takuya Hirakawa、Shinji Tanaka、Naoki Usuki、Hisao Kanzaki、Mikio Kishimoto、Masato Kitamura

  DOI：10.1002/ejoc.200801166

  日期：2009.2

  The highly reactive and chemoselective homogeneousdeallylation catalyst CpRu(η3-C3H5)(4-substituted-2-pyridinecarboxylato) was immobilized on microsize spherical Fe3O4@SiO2 particles. The resultant heterogeneous catalyst displays high saturation magnetization, weak coercive forces and high levels of dispersibility. The catalyst has increased the utility of deallylation by allowing the reaction to be

  将高反应性和化学选择性的均相脱烯丙基化催化剂 CpRu(η3-C3H5)(4-取代-2-吡啶羧基) 固定在微型球形 Fe3O4@SiO2 颗粒上。所得多相催化剂显示出高饱和磁化强度、弱矫顽力和高水平分散性。通过允许在没有额外添加剂的情况下进行反应，该催化剂增加了脱烯丙基化的效用。该反应的唯一副产物是挥发性烯丙基醚化合物。在这里，我们展示了高极性多功能化合物的有效去烯丙基化和分离以及多轮催化剂回收，而不会显着降低反应性。这种催化剂的有用性已通过三核糖核苷酸 3-5 U 的合成得到证实。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,
• Highly reactive and chemoselective cleavage of allyl esters using an air- and moisture-stable [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 catalyst
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Yoshitaka Ishibashi、Masato Kitamura

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.03.046

  日期：2007.1

  A new catalytic process for allyl ester cleavage has been developed by using a robust cationic CpRu(IV) π-allyl complex of 2-quinolinecarboxylic acid that can be stored for over six months in air without any loss of catalytic activity. The deprotection of various alcohols and acids can be attained simply with high reactivity and chemoselectivity under mild conditions. Furthermore, with continuous removal

  通过使用2-喹啉羧酸的强健阳离子CpRu（IV）π-烯丙基络合物，可以开发出一种烯丙基酯裂解的新催化方法，该络合物可以在空气中存储六个月以上而没有任何催化活性的损失。各种醇和酸的脱保护可以简单地在温和条件下以高反应活性和化学选择性实现。此外，通过连续除去低沸点副产物，可以实现100万的营业额。
• Hypervalent (<i>tert</i>-Butylperoxy)iodanes Generate Iodine-Centered Radicals at Room Temperature in Solution:  Oxidation and Deprotection of Benzyl and Allyl Ethers, and Evidence for Generation of α-Oxy Carbon Radicals
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Hideo Takahashi、Akinobu Nakanishi、Mika Toyonari、Takuya Sueda、Satoru Goto、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja9610287

  日期：1996.1.1

  reductive deprotection. Oxidation with 1a occurs readily with C−H bonds activated by both enthalpic effects (benzylic, allylic, and propargylic C−H bonds) and/or polar effects (α-oxy C−H bonds), generating α-oxy carbon-centered radicals, which can be detected by nitroxyl radical trapping. Measurement of the relative rates of oxidation for a series of ring-substituted benzyl n-butyl ethers 2d and 2p−s

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。