2-羟基乙基2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酸酯 | 31637-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基乙基2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酸酯
• 中文别名: 丙酸2-(4-氯苯氧基)-2-甲基-,2-羟基乙酯
• 英文名称: 2-(4-Chlorphenoxy)-2-methylpropionsaeure-2-hydroxyethylester
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropionate；2-hydroxyethyl-2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropionate；clofibric acid ethylene glycol monoester；clofibric acid monoglycolate；Ethylenglykol-2-(p-chlorphenoxy)-α-methylpropionat；2-Hydroxyethyl 2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoate
• CAS: 31637-96-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 258.702
• InChiKey: RFEZILPHQJCCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基乙基2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (11bS)-4-mercapto-2,6-di(naphthalen-1-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-((2-(4-chlorophenoxy)-2-methylpropanoyl)oxy)ethyl 6-(cyclohex-2-en-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶基自由基对吡啶进行光化学有机催化功能化

  摘要：

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12466
• 作为产物：
  描述：

  依托贝特 在 1,2-丙二醇 作用下， 反应 0.12h， 生成 烟酸 、 2-羟基乙基吡啶-3-羧酸酯 、 氯贝酸 、 2-羟基乙基2-(4-氯苯氧基)-2-甲基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  依托贝特，纤维状和烟酸酯及其产品在犬中的处置。

  摘要：

  依托贝酸，一种由纤维蛋白和烟酸制成的乙二醇二酯，经静脉输注到狗中后，终末半衰期为2分钟。中间半酸酯，烟酸酯和氯贝酸酯，各自的终末半衰期分别为4.6和1.7分钟，并在给予依托贝特时短暂出现。与clofibric acid的42小时终末半衰期相反，另一种最终转化产物烟酸在狗中显示出符合Michaelis-Menten方程的饱和或剂量依赖性药代动力学，终末半衰期为4.4 min低浓度（小于6.9 microM / kg）。烟酸的三种不同代谢产物可以通过尿液色谱法进行鉴定和分析。分配特性类似于烟酸。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740314

文献信息

• US4118583A
  申请人：——

  公开号：US4118583A

  公开（公告）日：1978-10-03
• Disposition of Etofibrate, Clofibric and Nicotinic Acid Esters, and Their Products in Dogs
  作者：Edward R. Garrett、Paul Altmayer

  DOI：10.1002/jps.2600740314

  日期：1985.3

  transformation product, nicotinic acid, shows saturable or dose-dependent pharmacokinetics in dogs that conform to the Michaelis-Menten equation with a terminal half-life of 4.4 min at low concentrations (less than 6.9 microM/kg). Three distinct metabolites of nicotinic acid can be identified and assayed chromatographically in the urine. The partition properties were similar to nicotinic acid. Nicotinic acid

  依托贝酸，一种由纤维蛋白和烟酸制成的乙二醇二酯，经静脉输注到狗中后，终末半衰期为2分钟。中间半酸酯，烟酸酯和氯贝酸酯，各自的终末半衰期分别为4.6和1.7分钟，并在给予依托贝特时短暂出现。与clofibric acid的42小时终末半衰期相反，另一种最终转化产物烟酸在狗中显示出符合Michaelis-Menten方程的饱和或剂量依赖性药代动力学，终末半衰期为4.4 min低浓度（小于6.9 microM / kg）。烟酸的三种不同代谢产物可以通过尿液色谱法进行鉴定和分析。分配特性类似于烟酸。
• Photochemical Organocatalytic Functionalization of Pyridines via Pyridinyl Radicals
  作者：Emilien Le Saux、Eleni Georgiou、Igor A. Dmitriev、Will C. Hartley、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.2c12466

  日期：2023.1.11

  We report a photochemical method for the functionalization of pyridines with radicals derived from allylic C–H bonds. Overall, two substrates undergo C–H functionalization to form a new C(sp2)–C(sp3) bond. The chemistry harnesses the unique reactivity of pyridinyl radicals, generated upon single-electron reduction of pyridinium ions, which undergo effective coupling with allylic radicals. This novel

  我们报告了一种用源自烯丙基 C-H 键的自由基对吡啶进行功能化的光化学方法。总体而言，两种底物进行 C–H 功能化以形成新的 C(sp 2 )–C(sp 3） 纽带。该化学利用了吡啶基自由基的独特反应性，吡啶基离子在单电子还原时产生，与烯丙基自由基有效偶联。这种新颖的机制使吡啶功能化具有明显的位置选择性，这与经典的 Minisci 化学不同。关键是确定了一种二硫代磷酸，它掌握了三个催化任务，依次充当用于吡啶质子化的布朗斯台德酸、用于吡啶离子还原的单电子转移 (SET) 还原剂和用于激活烯丙基 C(sp 3 )–H键。生成的吡啶基和烯丙基自由基然后以高区域选择性偶联。