(2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• 分子量: 240.216
• InChiKey: CKVZILNVXVAJQX-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 、 对硝基苯甲醛 在 wild-type L-serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  嗜热链球菌的工程L-丝氨酸羟甲基转移酶用于合成α，α-二烷基-α-氨基酸

  摘要：

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。

  DOI：

  10.1002/anie.201411484

文献信息

• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。