(S)-(-)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutanal | 1430731-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutanal
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylbutanal
• CAS: 1430731-64-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: LGAVLRNNQPBTOJ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutanal 在 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 95.08h， 生成 比马前列素
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES

  摘要：

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。

  公开号：

  US20150031898A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutan-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94.2%的产率得到(S)-(-)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  抗青光眼PGF2α类似物比马前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  17-苯基PGF2α类似物比马前列素（10a）是目前可用于治疗青光眼或高眼压症的最有效的降压药。的一种新颖的汇集合成13,14-烯-15-醇prostamideF 2α类似物被开发采用结构先进苯基砜（+）的朱-Lythgoe烯- （5- Ž） - 15用对映体纯的醛ω链合成子（ - ）-（S）-16a。随后保护基的水解和二醇26a的最终酰胺化产生比马前列素（10a）。当前策略的主要优势是制备高纯度比马前列素（10a）。新颖的融合策略可从常见且结构先进的前列腺素中间体（+）-（5 Z）-合成具有所需C-15不对称中心构型的全系列13,14-en-15-ol前列腺素F2α类似物。15。还描述了两种合成杂质，比马前列素的15- Epi异构体（10b）和新的前列腺素相关酰胺（+）-（5 Z）-18的制备和鉴定。手性25：170–179，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22123

文献信息

• Chiral 1-(1,3-dithian-2-yl) prop-2-en-1-ols: new scaffolds for enantiopure α-hydroxyaldehydes
  作者：Masaru Akehi、Mariko Kawamoto、Tadakatsu Mandai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.039

  日期：2015.9

  We have demonstrated that chiral 1-(1,3-dithian-2-yl)prop-2-en-1-ols as new scaffolds, obtained by enzyme-catalyzed kinetic resolution, undergo Suzuki-Miyaura cross-couplings and hydroformylation smoothly. Also, we have found that a 1,3-dithianyl group of the products can be removed without any erosion of the enantiopurity under mild conditions. A new access to a variety of enantiopure α-hydroxyaldehydes

  我们已经证明，通过酶催化动力学拆分获得的手性1-（1,3-二硫-2-基）丙-2-烯-1-醇作为新型支架，可以顺利进行Suzuki-Miyaura交叉偶联和加氢甲酰化反应。而且，我们发现在温和条件下，可以除去产物的1，3-二噻吩基，而对映体纯度没有任何侵蚀。描述了一种新的途径，可确保绝对构型的多种对映纯α-羟基醛。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2alpha ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ANALOGUES DE PROSTAGLANDINE F2Alpha
  申请人：INST FARMACEUTYCZNY

  公开号：WO2013133730A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  A convergent synthesis of the prostaglandin F2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，采用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛基ω-链合成子结合。这种新颖的收敛策略允许从一个共同的结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PROSTAGLANDIN F2 ALPHA ANALOGUES
  申请人：INSTYTUT FARMACEUTYCZNY

  公开号：US20150031898A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A convergent synthesis of the prostaglandin F 2α analogues, travoprost and bimatoprost, was developed employing Julia-Lythgoe olefination of the structurally advanced phenylsulfone with an enantiomerically pure aldehyde ω-chain synthon. The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of prostaglandin analogues of high purity from a common and structurally advanced prostaglandin intermediate.

  开发了一种收敛合成前列腺素F2α类似物travoprost和bimatoprost的方法，利用Julia-Lythgoe烯烃化反应将结构先进的苯基砜与对映纯的醛ω-链合成子进行反应。这种新颖的收敛策略允许从一个共同且结构先进的前列腺素中间体合成一系列高纯度的前列腺素类似物。
• A Novel Convergent Synthesis of the Antiglaucoma PGF_2αAnalogue Bimatoprost
  作者：Iwona Dams、Michał Chodyński、Małgorzata Krupa、Anita Pietraszek、Marta Zezula、Piotr Cmoch、Monika Kosińska、Andrzej Kutner

  DOI：10.1002/chir.22123

  日期：2013.3

  synthon (–)‐(S)‐16a. Subsequent hydrolysis of protecting groups and final amidation of the diol 26a yielded bimatoprost (10a). The main advantage of the current strategy is the preparation of high‐purity bimatoprost (10a). The novel convergent strategy allows the synthesis of a whole series of 13,14‐en‐15‐ol prostamideF2α analogues with the desired C‐15 asymmetric center configuration from a common and structurally

  17-苯基PGF2α类似物比马前列素（10a）是目前可用于治疗青光眼或高眼压症的最有效的降压药。的一种新颖的汇集合成13,14-烯-15-醇prostamideF 2α类似物被开发采用结构先进苯基砜（+）的朱-Lythgoe烯- （5- Ž） - 15用对映体纯的醛ω链合成子（ - ）-（S）-16a。随后保护基的水解和二醇26a的最终酰胺化产生比马前列素（10a）。当前策略的主要优势是制备高纯度比马前列素（10a）。新颖的融合策略可从常见且结构先进的前列腺素中间体（+）-（5 Z）-合成具有所需C-15不对称中心构型的全系列13,14-en-15-ol前列腺素F2α类似物。15。还描述了两种合成杂质，比马前列素的15- Epi异构体（10b）和新的前列腺素相关酰胺（+）-（5 Z）-18的制备和鉴定。手性25：170–179，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc