2-propenyl p-tolyl disulfide | 81650-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-propenyl p-tolyl disulfide
• 英文别名: 4-methylphenyl 2-allyl disulfide；1-Methyl-4-(prop-2-enyldisulfanyl)benzene
• CAS: 81650-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₂S₂
• 分子量: 196.337
• InChiKey: ZMUUNFQBJVNFDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 T406石油添加剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-propenyl p-tolyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  二硫化物作为具有硫氧还蛋白抑制作用的抗癌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104814

文献信息

• A New Mild Synthesis of Unsymmetrical Disulfides by Reaction of Dithioperoxyesters with Thiols
  作者：Catherine Leriverend、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-1994-25563

  日期：——

  Alkyl alkanedithioperoxyalkanoates react with thiols under mild conditions to yield unsymmetrical disulfides.

  烷基烷二硫代过氧羧酸盐在温和条件下与硫醇反应，生成非对称的二硫化物。
• Inexpensive, One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Disulfides Using 1-Chlorobenzotriazole
  作者：Roger Hunter、Mino Caira、Nashia Stellenboom

  DOI：10.1021/jo060693n

  日期：2006.10.1

  A new synthesis of unsymmetrical disulfides is described. The reaction of a thiol R1SH with 1-chlorobenzotriazole (BtCl) at −78 °C in DCM affords a high-yielding conversion to R1SBt without appreciable formation of the symmetrical disulfide R1SSR1. R1SBt is then reacted with R2SH to form the unsymmetrical disulfide in a one-pot sequence with green character that avoids the use of toxic and harsh oxidizing

  描述了不对称二硫化物的新合成。硫醇R 1 SH与1-氯苯并三唑（BtCl）在-78°C的DCM中反应，可高产率地转化为R 1 SBt，而没有明显形成对称的二硫键R 1 SSR 1。然后使R 1 SBt与R 2 SH反应，以一锅顺序形成具有绿色特征的不对称二硫键，从而避免使用有毒和刺激性的氧化剂。已经开发了用于合成各种类型的二硫化物的方法。
• Structural effects upon competitive decomposition pathways of Thiosulfoxide intermediates
  作者：Raymond D. Baechler、Lynn James San Filippo、Alayne Schroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92471-2

  日期：——

  Mixtures of sulfides and disulfides are obtained upon reaction of boron trisulfide with a series of allyl aryl suit oxides, with the product distributions dependent upon the structures of the intermediate thiosulfoxides.

  当三硫化硼与一系列烯丙基芳基适合的氧化物反应时，可得到硫化物和二硫化物的混合物，其产物分布取决于中间体硫代亚砜的结构。
• BAECHLER, R. D.;SAN, FILIPPO, L. J.;SCHROLL, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 52, 5247-5250
  作者：BAECHLER, R. D.、SAN, FILIPPO, L. J.、SCHROLL, A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of disulfides as anticancer agents with thioredoxin inhibition
  作者：Xiangxu Wei、Miao Zhong、Song Wang、Lexun Li、Zi-Long Song、Junmin Zhang、Jianqiang Xu、Jianguo Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104814

  日期：2021.5

  these compounds, 8 compounds showed significant inhibition activity against Trx. We then evaluated the cytotoxicity of these 8 disulfides, compounds 68 and 69 displayed high cytotoxicity to HeLa cells, but less sensitive to normal cell lines. Next, we performed kinetic studies of both two disulfides, 68 had faster inhibition of Trx than 69. Further studies revealed that 68 led to the accumulation of reactive

  改变氧化还原稳态作为癌细胞的标志被癌细胞用于生长和存活。硫氧还蛋白 (Trx) 是维持细胞内氧化还原稳态的重要调节剂，被广泛认为是开发抗癌药物的有希望的靶点。在此，我们合成了 72 种二硫化物并评估了它们 对 Trx 和抗肿瘤活性的抑制作用。首先，我们建立了一种高效快速的筛选Trx抑制剂的方法，利用我们团队开发的探针NBL-SS来检测活细胞中的Trx功能。在对这些化合物的 Trx 抑制活性进行初步筛选后，8 种化合物对 Trx 显示出显着的抑制活性。然后我们评估了这 8 种二硫化物、化合物68和69的细胞毒性对 HeLa 细胞显示出高细胞毒性，但对正常细胞系不太敏感。接下来，我们对两种二硫化物进行了动力学研究，68比69对 Trx 的抑制更快。进一步的研究表明，68导致活性氧的积累，并最终通过抑制 Trx诱导 Hela 细胞凋亡。筛选Trx抑制剂的方法的建立和具有显着Trx抑制作用的68的