4,5-二羟基-1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮 | 861552-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4,5-二羟基-1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4,5-Dihydroxy-1,3-dimethylimidazolidine-2-thione
• CAS: 861552-34-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 162.213
• InChiKey: YMGSOOQZMLNAFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二羟基-1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166
• 作为产物：
  描述：

  乙二醛三聚物二水合物 、 N,N'-二甲基硫脲 在 异丙醇 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4,5-二羟基-1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Bambusurils产卵腔塌陷中的赤道硫原子。

  摘要：

  这项研究证实了以下假设：由于强烈的分子内范德华力吸引作用，具有赤道硫原子的孟买（BU）不能假定具有阴离子结合的夹具构象。NMR，X射线晶体学以及用新合成的eq-semithio-BU [4]和ax-semiaza-eq-semithio-BU [4]进行的计算表明，它们均呈致密构象。分子内距离和扭转角可作为任何BU构象的可靠指标。在外围（赤道）硫脲官能团上的化学选择性烷基化为新型杂BU提供了便利。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04166

文献信息

• α-Thioureidoalkylation of 4-alkyl- and 4-phenylthiosemicarbazides
  作者：G. A. Gazieva、M. I. Struchkova、N. G. Kolotyrkina

  DOI：10.1007/s10593-011-0742-z

  日期：2011.5

  Previously unknown 1,3-dialkyl-4,5-bis[4-alkyl(phenyl)thiosemicarbazido]imidazolidine-2-thiones and 4,5,7-trialkylperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazine-3,6-dithiones have been synthesized by the α-thio-ureidoalkylation of 4-alkyl(phenyl)thiosemicarbazides using 1,3-dialkyl-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thiones.

  以前未知的1,3-二烷基-4,5-双[4-烷基（苯基）硫代半氨基叠氮基]咪唑烷-2-硫酮和4,5,7-三烷基全氢咪唑并[4,5 - e ] -1,2,4-三嗪使用1，3-二烷基-4，5-二羟基咪唑烷-2-硫酮，通过4-烷基（苯基）硫代氨基脲的α-硫脲基烷基化反应合成了-3，6-二硫酮。
• α-Thioureidoalkylation of urea heteroanalogs
  作者：G._A. Gazieva、Yu. V. Nelyubina、A. N. Kravchenko、A. S. Sigachev、I. V. Glukhov、M. I. Struchkova、K. A. Lyssenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0266-1

  日期：2009.9

  α-Thioureidoalkylation of urea heteroanalogs such as thiosemicarbazide, amino-guanidine, sulfamide, and sulfonamides with 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thiones has been studied. Previously unknown 4,5-bis[thiosemicarbazido(guanidinoamino)]imidazolidine-2-thiones, 5,7-dialkylperhydroimidazo[4,5- e][1,2,4]triazine-3,6-dithiones, 4,6-diethyl-5(3H)-thioxotetrahydro-1 H-imidazo[4,5- c][1,2,5]thiadiazole 2,2-dioxide, and 1,3-dialkyl-4-[guanidinoimino(arylsulfonylimino)]imidazolidine-2-thiones have been synthesized.

  研究人员对 4,5-二羟基咪唑烷-2-硫酮与脲杂环类化合物（如硫代氨基脲、氨基胍、磺酰胺和磺酰胺）的α-硫脲基烷基化进行了研究。以前未知的 4,5-双[硫代氨基羰基（胍基氨基）]咪唑烷-2-硫酮、5,7-二烷基过氢咪唑并[4,5-e][1,2,4]三嗪-3,6-二硫酮、4、6-二乙基-5(3H)-硫代四氢-1 H-咪唑并[4,5-c][1,2,5]噻二唑 2,2-二氧化物，以及 1,3-二烷基-4-[胍基亚胺基（芳基磺酰亚胺）]咪唑烷-2-硫酮的合成。
• Unexpected Formation of Thioglycolurils Precursors
  作者：Galina A. Gazieva、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2305

  日期：2015.11

  Unexpectedly, nitrosation of 5,7‐dialkyl‐3‐thioxoperhydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazine‐6‐ones(thiones) with sodium nitrite in glacial AcOH led to 3,3′‐bis(5,7‐dialkyl‐1‐nitroso‐6‐oxo(thioxo)‐1,4,4a,5,7,7a‐hexahydroimidazo[4,5‐e]‐1,2,4‐triazinyl)disulfides that decomposed spontaneously into 1,3‐dialkyl‐5‐thioxohexahydroimidazo[4,5‐d]imidazol‐2(1H)‐ones(thiones) in DMSO‐d6 in the presence of water.

  出乎意料的是，亚硝酸钠在冰醋酸AcOH中将5,7-二烷基-3-硫代过氧氢杂咪唑[4,5- e ] -1,2,4-三嗪-6-酮（硫酮）亚硝化导致3,3'-bis（自发分解的5,7-二烷基-1-亚硝基-6-氧代（硫代）-1,4,4a，5,7,7a-六氢咪唑[4,5-e] -1,1,2,4-三嗪基）二硫化物在水存在下，在DMSO-d 6中转化为1,3-二烷基-5-硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-ones（thiones）。
• Synthesis of N-{5-Oxo-2-thioxo(2,5-dithioxo)hexahydroimidazo-[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl}formamides
  作者：Galina Gazieva、Yulia Nelyubina、Tatyana Karpova、Tatyana Nechaeva、Igor Zanin、Angelina Kravchenko

  DOI：10.1055/s-0036-1588388

  日期：——

  A synthetic route to novel N-5-oxo-2-thioxo(2,5-dithioxo) hexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl} formamides, by a tandem N-formylation and ring-contraction reaction of 5,7-disubstituted 3-thioxoperhydroimidazo[4,5-e]-1,2,4-triazine-6-ones(thiones) with formic acid, has been developed.