5-fluoro-1-propyluracil | 118004-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-fluoro-1-propyluracil
• 英文别名: cFU；5-Fluoro-1-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 118004-35-6
• 化学式: C₇H₉FN₂O₂
• 分子量: 172.159
• InChiKey: JNHKBDWOCSLXNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-5-fluorouracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到5-fluoro-1-propyluracil
  参考文献：
  名称：

  苄氧羰基氧甲基部分在 5-氟尿嘧啶保护基上的应用。尿嘧啶环酰胺氮的选择性烷基化

  摘要：

  描述了使用苄氧羰基氧甲基部分作为尿嘧啶环的酰胺氮保护基团的 5-氟尿嘧啶的选择性烷基化。以高产率进行保护、烷基化和脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1381

文献信息

• Platinum-Triggered Bond-Cleavage of Pentynoyl Amide and <i>N</i>-Propargyl Handles for Drug-Activation
  作者：Bruno L. Oliveira、Benjamin J. Stenton、V. B. Unnikrishnan、Cátia Rebelo de Almeida、João Conde、Magda Negrão、Felipe S. S. Schneider、Carlos Cordeiro、Miguel Godinho Ferreira、Giovanni F. Caramori、Josiel B. Domingos、Rita Fior、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1021/jacs.0c01622

  日期：2020.6.17

  noninternalizing ADC built with a pentynoyl traceless linker that features a tertiary amide protected MMAE was also decaged in the presence of platinum salts for extracellular drug release in cancer cells. Finally, CisPt-mediated prodrug activation of a propargyl derivative of 5-FU was shown in a colorectal zebrafish xenograft model that led to significant reductions in tumor size. Overall, our results reveal

  创造方法来控制特定组织的药物激活同时保护健康组织的能力仍然是一项重大挑战。外源性靶标特异性触发剂的施用提供了从抗体-药物偶联物 (ADC) 和笼状前药在肿瘤部位无痕释放活性药物的潜力。我们开发了一种金属介导的键断裂反应，该反应使用铂配合物 [K2PtCl4 或顺铂 (CisPt)] 进行药物活化。反应成功的关键是水促进的活化过程，它触发铂络合物的反应性。在这些条件下，戊炔酰基叔酰胺和 N-炔丙基的分解在水性体系中迅速发生。在细胞中，细胞毒性药物 5-氟尿嘧啶 (5-FU) 和单甲基 auristatin E (MMAE) 的受保护类似物被无毒量的铂盐部分激活。此外，使用具有叔酰胺保护的 MMAE 的戊炔酰基无痕连接体构建的非内化 ADC 也在铂盐存在下被降解，用于在癌细胞中释放细胞外药物。最后，在导致肿瘤大小显着减小的结直肠斑马鱼异种移植模型中显示了 CisPt 介导的 5-FU 炔丙基衍
• Stereoelectronic Effect on One-Electron Reductive Release of 5-Fluorouracil from 5-Fluoro-1-(2‘-oxocycloalkyl)uracils as a New Class of Radiation-Activated Antitumor Prodrugs
  作者：Mayuko Mori、Hiroshi Hatta、Sei-ichi Nishimoto

  DOI：10.1021/jo000245u

  日期：2000.7.1

  possesses normal geometry and bond length in the ground state. MO calculations by the AM1 method demonstrated that the LUMO is primarily localized at the pi* orbital of C(5)-C(6) double bond of the 5-fluorouracil moiety, and that the LUMO + 1 is delocalized between the pi* orbital of 2'-oxo substituent and the sigma* orbital of adjacent C(1')-N(1) bond. The one-electron reductive release of 5-fluorouracil

  合成了一系列5-氟-1-（2'-氧代环烷基）尿嘧啶（3-11），它们可能是用于缺氧肿瘤细胞放射治疗的新型放射激活前药，以评估分子结构与反应性之间的关系。抗性5-氟尿嘧啶（1）在缺氧水溶液中的单电子还原释放。所有带有2'-氧代基团的化合物3-11被水合电子（eaq-）还原为一个电子，从而经历C（1'）-N（1）键解离，从而在47-96中释放5-氟尿嘧啶1在无氧水溶液的辐射分解时，收率％，而没有2′-氧代取代基的对照化合物（12、13）对这种还原性C（1′）-N（1）键解离没有反应性。辐射一电子还原中2-氧代化合物的分解作用进一步增强，N，N-二甲基甲酰胺中通过循环伏安法测得的单电子还原电位变得更正。5-氟尿嘧啶释放的效率在很大程度上取决于2-氧代化合物的结构柔性。代表性化合物的X射线晶体学研究表明，C（1'）-N（1）键在基态下具有正常的几何形状和键长。通过AM1方法进行的MO计算表明，LU
• NAGASE, TOSHIO;SEIKE, KANZO;SHIRAISHI, KAZUTO;YAMADA, YUTAKA;OZAKI, SHOIC+, CHEM. LETT.,(1988) N 8, C. 1381-1384
  作者：NAGASE, TOSHIO、SEIKE, KANZO、SHIRAISHI, KAZUTO、YAMADA, YUTAKA、OZAKI, SHOIC+

  DOI：——

  日期：——
• 5-Fluoro-uracil immunoassay
  申请人：Salamone J. Salvatore

  公开号：US20070154972A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Novel conjugates of 5-fluoro-uracil and novel 5-fluoro-uracil immunogens and monoclonal antibodies generated by these immunogens which are useful in immunoassays for the quantification and monitoring of 5-fluoro-uracil in biological fluids.
• 5-Fluoro-Uracil Immunoassay
  申请人：Salamone Salvatore J.

  公开号：US20100204456A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel conjugates of 5-fluoro-uracil and novel 5-fluoro-uracil immunogens and monoclonal antibodies generated by these immunogens which are useful in immunoassays for the quantification and monitoring of 5-fluoro-uracil in biological fluids.