3-propionyl-1-(phenylsulfonyl)indole | 99532-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-propionyl-1-(phenylsulfonyl)indole
• 英文别名: 1-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)propan-1-one；1-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-one；1-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 99532-49-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: ZAZYMMKUZPWDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propionyl-1-(phenylsulfonyl)indole 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-[1-(benzenesulfonyl)-1H-indol-3-yl]-2-bromopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5-HT 6受体的基于2-氨基咪唑的拮抗剂–胺能GPCR配体设计的新概念

  摘要：

  提出了一种设计胺能GPCR配体的新策略–使用芳族，杂环碱性部分代替常绿哌嗪或脂环族和脂肪族胺。该假设已通过使用一系列基准的5-HT 6 R拮抗剂进行了测试，这些拮抗剂是通过将各种取代的2-氨基咪唑基团偶联至完善的1-苯磺酰基-1 H-吲哚（用作配体核心）而获得的。晶体学研究表明，质子化后，2-氨基咪唑片段触发共振驱动的构象变化，从而导致更高的亲和力。这种分子转换可能是造成5-HT 6差异的原因具有不同胺样片段的化学型的R活性。考虑到嵌入的胍片段的多个功能化位点，构建了各种文库，并建立了结构与活性，代谢稳定性和溶解度之间的关系。N-（1 H-咪唑-2-基）酰基酰胺化学型（10a – z）的化合物对5-HT 6 R表现出高亲和力，对5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 7的选择性很高和D 2受体（结合可忽略不计），这归因于其非常弱的碱性。已显示4-甲基-5- [1-（萘-1-磺酰基）-1 H-吲哚-3-基]

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.001
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-propionyl-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。
• Electrophilic Activation of Iodonium Ylides by Halogen-Bond-Donor Catalysis for Cross-Enolate Coupling
  作者：Masato Saito、Yusuke Kobayashi、Seiji Tsuzuki、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201703641

  日期：2017.6.19

  The umpolung alkylation of silyl enol ethers with an iodonium(III) ylide proceeds under mild conditions to afford various 1,4-dicarbonyl compounds in high yields in the presence of a halogen-bonding catalyst. Unlike typical transition-metal activation processes of such ylide precursors, which tend to proceed via carbenoid intermediates, experimental and computational studies indicate that halogen bonding

  甲硅烷基烯醇醚与碘鎓（III）内鎓盐的烷基酚烷基化在温和的条件下进行，从而在卤素键合催化剂的存在下以高收率得到各种1,4-二羰基化合物。与此类内酰胺前体的典型过渡金属活化过程（通常通过类胡萝卜素中间体进行）不同，实验和计算研究表明XB供体催化剂和碘鎓内鎓盐之间的卤素键（XB）在促进反应中起关键作用。相容的布朗斯台德碱催化剂的鉴定使得该方法能够扩展到就地生成的烯醇，从而以高收率得到相应的加合物。
• The reduction of N-phenylsulfonyl)indoles with sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid
  作者：Daniel M. Ketcha、Brett A. Lieurance

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93364-7

  日期：1989.1

  The reduction of N-(phenylsulfonyl)indoles to the corresponding N-(phenylsulfonyl)indolines can be accomplished with good to excellent yields using sodium cyanoborohydride (NaCNBH3) in trifluoroacetic acid (TFA).

  使用氰基硼氢化钠（NaCNBH 3）在三氟乙酸（TFA）中，可以将N-（苯磺酰基）吲哚还原为相应的N-（苯磺酰基）吲哚啉。
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities, and molecular docking studies of N-arylsulfonylindoles containing an aminoguanidine, a semicarbazide, and a thiosemicarbazide moiety
  作者：Mingxia Song、Shiben Wang、Zengtao Wang、Zhiyang Fu、Shengchao Zhou、Huabin Cheng、Zhuo Liang、Xianqing Deng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.038

  日期：2019.3

  Thirty-six N-arylsulfonyl-3-substituted indoles were designed and synthesized by combining the N-arylsulfonylindoles with aminoguanidine, semicarbazide, and thiosemicarbazide, respectively. Their antibacterial activities were screened, and cytotoxic activities were evaluated. The results showed that aminoguanidines (6) exhibited much better antibacterial activity than semicarbazides (7) and thiosemicarbazides (8). Most compounds in series 6 showed potent inhibitory activity against the tested bacterial strains, including multidrug-resistant strains, with MIC values in the range of 1.08-23.46 mu M. The cytotoxic activity of the compounds 6c, 6d, 6h, 6j, 6k and 6l was assessed in two human cancer cell lines A590 and SGC7901, and one human normal cell line HEK 293T. The results indicated that compounds selected exhibited excellent activity against the tested cancer cells with IC50 values in the range of 1.51-15.12 mu M suggesting the potential of them as new antibacterial and anticancer agents. What's more, the results of resistance study revealed that resistance of the tested bacteria toward 6d is not easily developed. Molecular docking studies revealed that the aminoguanidine and arylsulfonylindole moieties played a significant role in binding the target site of E. coli FabH-CoA receptor. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 3-acylindoles via Friedel Crafts acylation of 1-(phenylsulfonyl)indole. A new route to pyridocarbazole-5,11-quinones and ellipticine
  作者：Daniel M. Ketcha、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jo00350a001

  日期：1985.12