(5R,6S)-5-fluoro-6-propan-2-yloxy-1,3-diazinane-2,4-dione | 59894-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5R,6S)-5-fluoro-6-propan-2-yloxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 59894-46-1；71847-40-0；83409-66-9
• 化学式: C₇H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 190.174
• InChiKey: PQLBXSJNBCIQSW-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S)-5-Chloro-5-fluoro-6-isopropoxy-dihydro-pyrimidine-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以34%的产率得到(5R,6S)-5-fluoro-6-propan-2-yloxy-1,3-diazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. IV. Stereochemistry of 6-alkoxy-5-fluoro-5,6-dihydrouracils and 5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  通过催化氢解 t-6-alkoxy-r-5-halogeno-5-fluoro-5, 6-dihydrouracils (4 和 5)，制备了 6-烷氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶的顺式 (6) 和反式 (7) 异构体。通过比较质子磁共振（PMR）光谱中的耦合常数（JH6F）来估计其结构，并通过对顺式-6-乙氧基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（6a）进行单晶 X 射线分析来确认其结构。根据 PMR 数据，6-烷氧基-5-烷氧羰基-5-氟-5, 6-二氢尿嘧啶（11-13）的立体化学也得到了类似的澄清。研究还考察了这些化合物在酸性和碱性介质中的化学行为。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2333

文献信息

• Visser, Gerard W. M.; Wedzinga, Rinny; Klok, Robert P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 2, p. 231 - 236
  作者：Visser, Gerard W. M.、Wedzinga, Rinny、Klok, Robert P.、Herscheid, Jacobus D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 5-fluoro-6-alkoxy uracil derivatives; formation of a high amount of ‘anti-gauche’ products.
  作者：Gerard W.M. Visser、R. Wedzinga、J.D.M. Herscheid

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83700-8

  日期：1991.9
• Visser Gerald W. M., Wedzinga Rinny, Klok Robert P., Herscheid Jacobus D.+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 2, S 231-236
  作者：Visser Gerald W. M., Wedzinga Rinny, Klok Robert P., Herscheid Jacobus D.+

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, OSAMU;KASAHARA, TOSHIHIKO;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2333-2341
  作者：MIYASHITA, OSAMU、KASAHARA, TOSHIHIKO、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——