(2S,3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid | 117325-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-amino-2-hydroxybutanoic acid
• 英文别名: L-isothreonine
• CAS: 117325-80-1
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: QTRAXZHIRXYYPP-GBXIJSLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-216 °C
• 沸点：
  344.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-azido-2-hydroxybutanoic acid 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UMEMURA, EIJIRO;TSUCHIYA, TSUTOMU;UMEZAWA, SUMIO, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 4, 530-637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of All Four Stereoisomers of 3-Amino-2-hydroxybutanoic Acids
  作者：Jin Hwan LEE、Min Suk YANG、Kuy Young KANG、Yea Hwang MOON、Ki Hun PARK

  DOI：10.1271/bbb.68.714

  日期：2004.1

  All four stereoisomers of 3-amino-2-hydroxybutanoic acids were been obtained as single enantiomers via stereospecific reactions from D-gulonic acid gamma-lactone and D-glucono-delta-lactone.

  通过D-古洛糖酸γ-内酯和D-葡糖酸-δ-内酯的立体有择反应，获得了3-氨基-2-羟基丁酸的所有四个立体异构体作为单一对映异构体。
• Etude par la modélisation moléculaire de la régiosélectivité de l'Ouverture des acides glycidiques par les amines aliphatiques
  作者：F. Grosjean、M. Huché、M. Larchevêque、J.J. Legendre、Y. Petit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85509-5

  日期：——

  A model for glycidic acids opening reaction by ammonia and amines has been suggested from semi-empiric orbital calculations. It provides a way for evaluating the different interactions between the incoming nucleophile and the oxirane substituents. Steric and coulombic interactions of the carboxylate in staggered conformation (cis substitution) has a major influence to rationalize experimental regioselectivity

  从半经验轨道计算中已经提出了由氨和胺引起的缩水甘油酸打开反应的模型。它提供了一种评估传入的亲核试剂与环氧乙烷取代基之间不同相互作用的方法。交错构象（顺式取代）中羧酸盐的立体和库仑相互作用对合理化实验区域选择性具有重大影响。
• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids. A Stereodivergent Approach
  作者：Yutaka Aoyagi、Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0042332

  日期：2001.4.1

  The stereocontrolled asymmetric synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids has been investigated via the Lewis acid-promoted cyanation of (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines with trimethylsilyl cyanide. Base-catalyzed hydrolysis of the resulting cyano compounds proceeds with excellent stereoselectivity, providing access to diastereomerically pure

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。
• Liwschitz,Y. et al., Israel Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 441 - 444
  作者：Liwschitz,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of α-hydroxy-β-amino acids using D-glyceraldehyde as the homochiral source
  作者：Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00037-7

  日期：1996.2

  A systematic study of the diastereoselective addition of methyl organometallic compounds to the benzyl imine derived from conveniently protected D-glyceraldehyde in order to develop a new approach to enantiomerically pure alpha-hydroxy-beta-amino acids is reported. Methylmagnesium bromide addition afforded the corresponding adduct, which can be further elaborated to give (2S, 3R) 3-amino-2-hydroxybutanoic acid, with complete diastereoselectivity.