<1-14C>-n-Butylbromide | 59546-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: <1-14C>-n-Butylbromide
• 英文别名: n-butyl-1-¹⁴C bromide；n-[1-¹⁴C]-butyl bromide；1-bromo(114C)butane
• CAS: 59546-77-9
• 化学式: C₄H₉Br
• 分子量: 139.008
• InChiKey: MPPPKRYCTPRNTB-DOMIDYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙炔钠 、 <1-14C>-n-Butylbromide 以 氨 为溶剂， 生成 <3-14C>-1-Hexyne
  参考文献：
  名称：

  Ondruschka, B.; Zimmermann, G.; Ziegler, U., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 2, p. 273 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-丁醇-1-14C 在 triphenylphosphine-N-bromosuccinimide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <1-14C>-n-Butylbromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labeled dibutyltin dichloride

  摘要：

  本报告介绍了用碳-14 标记的碳酸钡制备碳-14 标记的二丁基二氯化锡，总放射化学收率为 30%。关键步骤是：(a) 通过碳-14 标记的甲磺酸丁酯，从碳-14 标记的碳酸钡制备碳-14 标记的溴化丁酯；(b) 通过二氯化二丁基锡与碳-14 标记的溴化丁酯的锂介导反应，直接制备四丁基锡。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1219

文献信息

• Facile synthesis of high specific activity 4-[1-¹⁴ C]butyl-1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione (phenylbutazone) using nucleophilic substitution
  作者：Anuradha Singh、Heldur Hakk、Sara J. Lupton

  DOI：10.1002/jlcr.3597

  日期：2018.4

  Metabolism, environmental fate, and low concentration food residue studies would be facilitated by the use of radiolabeled test articles that can be readily quantified within complex matrices. However, radiochemical approaches for such studies require high specific activities to allow analytical detection of correspondingly low masses of test article. The synthesis of high specific activity (>50 μCi/μmol) [14C]-radiolabeled phenylbutazone presents a challenge using existing methodology, mainly due to the low solvent volumes required and vigorous refluxing needed to close the pyrazolidinedione ring. Herein, we report on the significant modification of an existing method that allows the synthesis of low masses of high specific activity (>50 μCi/μmol) [14C]-phenylbutazone under mild conditions with simple purification and high yield. The closure of the pyrazolidinedione ring of 1,2-diphenyl-3,5-pyrazolidinedione was accomplished as a first step with unlabeled 1,2-diphenylhydrazine and diethyl malonate in 32% yield under gram-scale conditions, which avoided the challenges of low solvent use and vigorous refluxing. Low mass of high specific activity n-[1-14C]-butyl bromide was then added via a nucleophilic substitution reaction as a final step. Yields ranged from 65% to 92% during multiple synthetic attempts with unlabeled butyl bromide and were greatly influenced by reaction stoichiometry and the selection of base.

  代谢、环境命运和低浓度食品残留物研究可以通过使用可在复杂基质中易于定量的放射性标记测试物来促进。然而，这类研究所需的放射化学方法要求具有高比活性，以便对相应低质量的测试物进行分析检测。合成高比活性（>50 μCi/μmol）的[14C]-标记苯基丁氮（phenylbutazone）在现有方法中面临挑战，主要是由于所需的低溶剂体积和紧缩吡唑烷二酮环（pyrazolidinedione）所需的剧烈回流。在此，我们报告了一种显著改进的现有方法，允许在温和条件下合成低质量的高比活性（>50 μCi/μmol）[14C]-苯基丁氮，且纯化简单、产率高。首先，以非标记的1,2-二苯肼（1,2-diphenylhydrazine）和二乙基马来酸酯（diethyl malonate）在克级条件下以32%的产率完成了吡唑烷二酮环的闭合，从而避免了低溶剂使用和剧烈回流的挑战。然后，通过亲核取代反应将低质量的高比活性n-[1-14C]-溴丁烷（butyl bromide）添加为最后一步。在多次合成尝试中，非标记的溴丁烷的产率范围为65%到92%，受反应化学计量比和碱的选择的显著影响。
• Buscopan labeled with carbon-14 and deuterium
  作者：Bachir Latli、Michael Stiasni、Matt Hrapchak、Zhibin Li、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3463

  日期：2016.11

  scopolamine, n-butyl-1-14 C bromide, and n-butyl-2 H9 bromide, respectively. In a second carbon-14 synthesis, the radioactive carbon was incorporated in the tropic acid moiety to follow its metabolism. Herein, we describe the detailed preparations of carbon-14- and deuterium-labeled Buscopan.

  Hyosine 丁基溴是 Buscopan 中的活性成分，是一种抗胆碱能和抗毒蕈碱药物，用于治疗由腹部痉挛引起的疼痛和不适。分别使用东莨菪碱、正丁基 1-14 C 溴化物和正丁基 2 H9 溴化物开发了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的直接合成。在第二次碳 14 合成中，放射性碳被掺入托品酸部分以跟踪其代谢。在这里，我们描述了碳 14 和氘标记的 Buscopan 的详细制备。
• THIJSSEN, J. B. A.;JANSSEN, C. G. M.;VERLUYTEN, W. L. M.;HEYKANTS, J. J. +, J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1986, 23, N 2, 223-224
  作者：THIJSSEN, J. B. A.、JANSSEN, C. G. M.、VERLUYTEN, W. L. M.、HEYKANTS, J. J. +

  DOI：——

  日期：——