2,6-dichloro-7-ethyl-7H-purine | 190654-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-7-ethyl-7H-purine
• 英文别名: 2,6-dichloro-7-ethylpurine
• CAS: 190654-80-9
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₄
• 分子量: 217.057
• InChiKey: OXRKNOIREWJPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-7-ethyl-7H-purine 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N6-(2,4-dichlorobenzyl)-N2-(5-(diethylamino)pentan-2-yl)-7-ethyl-7H-purine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Core exploration in optimization of chemokine receptor CCR4 antagonists

  摘要：

  The design, synthesis, and SAR studies of 'core' variations led to identification of novel, selective, and potent small molecule antagonist (22) of the CC chemokine receptor-4 (CCR4) with improved in vitro activity and liability profile. Compound 22 was efficacious in a murine allergic inflammation model (ED50 similar to 10 mg/kg). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.091
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 2,6-二氯嘌呤 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以6.5%的产率得到2,6-dichloro-7-ethyl-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  N-7 SUBSTITUTED PURINE AND PYRAZOLOPYRIMINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE

  摘要：

  本发明涉及以下式I的化合物： 其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、Y1和Y2以及D具有本文所描述的含义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及其治疗用途。

  公开号：

  US20110086840A1

文献信息

• [EN] PURINE DERIVATIVES USEFUL AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PURINE UTILES COMME INHIBITEURS DE PI3 KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009053716A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides a compound which is a purine of formula (Ia) or (Ib): and the pharmaceutically acceptable salts thereof that are inhibitors of PI3K and a selective for the p110δ isoform, which is a class Ia PI3 kinase, over other class Ia PI3 kinases and over class Ib kinases. The compounds may be used to treat diseases and disorders arisi from abnormal cell growth, function or behaviour associated with PI3 kinase such as cance immune disorders, cardiovascular disease, viral infection, inflammation, metabolism/endocrine function disorders and neurological disorders.

  这项发明提供了一种化合物，其为式(Ia)或(Ib)的嘌呤类化合物：及其药学上可接受的盐，这些化合物是PI3K的抑制剂，并且对p110δ同工型具有选择性，p110δ是Ia类PI3激酶，优于其他Ia类PI3激酶和Ib类激酶。这些化合物可用于治疗由于与PI3激酶相关的异常细胞生长、功能或行为引起的疾病和紊乱，如癌症、免疫紊乱、心血管疾病、病毒感染、炎症、代谢/内分泌功能紊乱和神经系统疾病。
• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE AND PURINE COMPOUNDS, METHODS OF INHIBITING CRUZAIN AND RHODESAIN AND METHODS OF TREATING CHAGAS DISEASE AND AFRICAN TRYPANOSOMIASIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZINE ET DE PURINE SUBSTITUÉES, MÉTHODES D'INHIBITION DE CRUZAÏNE ET DE RHODÉSAÏNE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE CHAGAS ET DE LA TRYPANOSOMIASE AFRICAINE
  申请人：GOVERNMENT OF THE U S A AS REP

  公开号：WO2010059418A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention provides for novel triazine and purine compounds ( II ) that are useful for the treatment and prevention of mammalian protozoal diseases, including Af rican trypanosomiasis and Chagas disease.

  这项发明提供了一种新型的三嗪和嘌呤化合物（II），可用于治疗和预防哺乳动物原生动物疾病，包括非洲锥虫病和充血性心脏病。
• A2A adenosine receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030149060A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Disclosed are novel A 2A adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, for example cardiovascular disorders, including tissue damage due to ischemia, CNS diseases, including Parkinson's disease, depression, and the like.

  揭示了一种新型A2A腺苷受体拮抗剂，可用于治疗各种疾病状态，例如心血管疾病，包括因缺血引起的组织损伤，中枢神经系统疾病，包括帕金森病、抑郁症等。
• The Length and Flexibility of the 2-Substituent of 9-Ethyladenine Derivatives Modulate Affinity and Selectivity for the Human A_2AAdenosine Receptor
  作者：Ajiroghene Thomas、Michela Buccioni、Diego Dal Ben、Catia Lambertucci、Gabriella Marucci、Claudia Santinelli、Andrea Spinaci、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Rosaria Volpini

  DOI：10.1002/cmdc.201500595

  日期：2016.8.19

  that the insertion of substituents at various positions on adenine leads to A2A AR antagonists with affinity in the micromolar to nanomolar range. In this work, a series of 9‐ethyladenine derivatives bearing phenylalkylamino, phenylakyloxy or phenylakylthio groups of different lengths at the 2‐position were synthesised and tested against the human adenosine receptors. The derivatives showed sub‐micromolar

  A 2A腺苷受体（A 2A AR）是开发用于治疗中枢神经系统疾病的药理学工具的关键目标。先前的研究表明，在腺嘌呤的不同位置插入取代基会导致A 2A具有在微摩尔至纳摩尔范围内的亲和力的AR拮抗剂。在这项工作中，合成了一系列在2位带有不同长度的苯基烷基氨基，苯基烷基氧基或苯基烷基硫基的9-乙基腺嘌呤衍生物，并针对人腺苷受体进行了测试。衍生物对这些膜蛋白表现出亚微摩尔的亲和力。在8位上进一步引入溴原子的作用是提高对所有AR的亲和力和选择性，并导致能够以低纳摩尔水平与A 2A AR亚型结合的化合物。功能研究证实，新的腺嘌呤衍生物具有A 2A的作用具有最大抑制浓度值在纳摩尔范围内的AR拮抗剂。分子建模研究提供了这些化合物在A 2A AR上可能的结合模式的描述，并解释了该AR亚型的亲和力数据。