9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 2-amino-3-hydroxy-2-hydroxymethylpropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 2-amino-3-hydroxy-2-hydroxymethylpropyl ester
• 英文别名: [2-Amino-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]-[2-(6-aminopurin-9-yl)ethoxymethyl]phosphinic acid
• 化学式: C₁₂H₂₁N₆O₆P
• 分子量: 376.309
• InChiKey: MEYXDVOYICXRJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  阿德福韦 、 三羟甲基氨基甲烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到9-(2-phosphonomethoxyethyl)adenine 2-amino-3-hydroxy-2-hydroxymethylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 9-(2-Phosphonomethoxyethyl)adenine Esters as Potential Prodrugs

  摘要：

  使用取代脂肪醇制备9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤酯类潜在前药。磷酸酯基团的活化采用二甲基氯甲基氨基氯化物，该氯化物由氯化硫酰或三膦生成，与二甲基甲酰胺反应后得到。也可以通过将磷酸酯基团烷基化为二甲基甲酰胺二烷基乙酯或适当醇与二甲基甲酰胺二新戊酯的混合物，来制备酯类。

  DOI：

  10.1135/cccc19941853