四乙基1,4-亚苯基双(磷酸盐) | 57246-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四乙基1,4-亚苯基双(磷酸盐)
• 英文名称: Tetraethyl 1,4-phenylene bis(phosphate)
• 英文别名: 1,4-phenylene tetraethylbis(phosphate)；tetraethyl 1,4-phenylene diphosphonate；tetraethyl 1,4-phenylenediphosphate；tetraethyl p-phenylenebisphosphate；1,4-bis(diethylphosphono)benzene；1,4-bis-diethoxyphosphoryloxy-benzene；(4-Diethoxyphosphoryloxyphenyl) diethyl phosphate
• CAS: 57246-14-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₈P₂
• 分子量: 382.287
• InChiKey: LJQINJAQNKHYAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-121 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.1913 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四乙基1,4-亚苯基双(磷酸盐) 生成 对二乙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Knauer, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 三氯氧磷 作用下， 生成 四乙基1,4-亚苯基双(磷酸盐)
  参考文献：
  名称：

  Knauer, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 2566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• Phenols as Starting Materials for the Synthesis of Arylstannanes via S_RN1¹
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Viviana B. Dorn

  DOI：10.1021/om010878e

  日期：2002.4.1

  Phenols are converted into aryl diethyl phosphate esters (ArDEP), which on reaction with sodium trimethylstannide (1) or sodium triphenylstannide (2) in liquid ammonia afford arylstannanes by the SRN1 mechanism. Thus, the photostimulated reaction of phenylDEP (3), (4-methoxyphenyl)DEP (4), (4-biphenyl)DEP (5), (1-naphthyl)DEP (6), (2-naphthyl)DEP (7), and 2- (34), 3- (32), and (4-pyridyl)DEP (35) with

  苯酚被转化为芳基二乙基磷酸酯（ArDEP），该芳基二乙基磷酸酯与三甲基锡钠（1）或三苯基锡钠（2）在液态氨中反应，通过S RN 1机理提供芳基锡烷。因此，苯基DEP （3），（4-甲氧基苯基）DEP（4），（4-联苯基）DEP（5），（1-萘基）DEP（6），（2-萘基）DEP（7）的光刺激反应。，以及2-（34），3-（32）和（4-吡啶基）DEP（35）与1导致单锡烷基化产品的收率相当高（20-98％）。同样，含有两个或三个离去基团的底物在辐射下与1反应，得到相应的二或三苯乙烯基化的芳基化合物。用四乙基米亚苯基二磷酸酯（15），四乙基p亚苯基二磷酸酯（21），（4-氯苯基）DEP（22），和1,3,5-三（diethylphospho）苯（30），所述二-或三取代产品1,3-双（三甲基锡烷基）苯（19）（79％），1,4-双（三甲基锡烷基）苯（23）（95和97％）和1,3,5-三（三
• Nickel-catalyzed cross-coupling of aryl phosphates with grignard and organoaluminium reagents. Synthesis of alkyl-, alkenyl-, and arylbenzenes from phenols
  作者：Tarnio Hayashi、Yoshio Katsuro、Yasuo Okamoto、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82980-4

  日期：1981.1

  Aryl phosphates derived from phenols were converted into alkyl-, alkenyl-, and aryl- benzenes in high yields by cross-coupling with various kinds of Grignard and organoaluminium reagents in the presence of nickel (II) catalysts.

  在镍（II）催化剂的存在下，通过与各种格氏试剂和有机铝试剂交叉偶联，可以将衍生自苯酚的磷酸芳基酯高产率地转化为烷基苯，烯基苯和芳基苯。
• Influence of structural features of tri-functionalized aryl phosphates on the outcome of the SRN1 process with stannyl anions: a DFT study
  作者：Viviana B. Dorn、Gustavo F. Silbestri、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa、Adriana B. Pierini

  DOI：10.1039/c3nj40814k

  日期：——

  trimethyltinsodium (1) in liquid ammonia giving entirely different distribution of stannylated products. These differences are explained through theoretical DFT studies. Experimental evidence for the involvement of an SRN1 mechanism was obtained.

  在照射下 1,3-双（二乙氧基磷酰氧基）-4-氯苯（2），1,4-双（二乙氧基磷酰氧基）-3-氯苯（3）及1,3-双（二乙氧基磷酰氧基）-5-氯苯（4）与液体中的三甲基锡钠（1）反应氨提供完全不同的甲氧基化产品分布。这些差异可通过理论DFT研究加以解释。获得了涉及S RN 1机制的实验证据。
• A Modular Phosphorylated Glycoluril‐Derived Molecular Tweezer for Potent Binding of Aliphatic Diamines
  作者：Michael Heilmann、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/chem.201902556

  日期：2019.10.8

  capable of binding organic amines in aqueous solution. This work reports the Ka values for 30 complexes of this molecular tweezer and amine guests, determined by means of 1 H NMR titrations. Both the hydrophobic cavity and the phosphate groups contribute to the binding. Bulkier molecules and molecules bearing negatively charged groups like carboxylates in amino acids bind less tightly due to a steric clash

  合成了基于带有四个磷酸酯基团的基于甘脲的骨架的分子镊子，该分子镊子能够结合水溶液中的有机胺。这项工作报告了通过1 H NMR滴定确定的该分子镊子和胺客体的30种配合物的Ka值。疏水腔和磷酸基团均有助于结合。由于空间冲突和库仑排斥，较松散的分子和带有负电荷基团的分子（如氨基酸中的羧酸盐）的结合较不紧密。磷酸基团与铵客体的狭窄空腔和强离子相互作用有利于脂肪族二胺的结合。这些结合特性使该系统与结构上相关的分子夹和镊子明显区分开。