5,8-dimethoxy-7-methylnaphthalene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-7-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7-carboxy-1,4-dimethoxy-2-methylnaphthalene
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: XBFHLHJRSNGRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-7-methylnaphthalene-2-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (5,8-dimethoxy-7-methylnaphthalen-2-yl)methyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.302
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-甲基萘 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 5,8-dimethoxy-7-methylnaphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparations of Anthraquinone and Naphthoquinone Derivatives and Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  芪二酚及在第5位具有核酸碱基的1,8-二-O-己基芪二酚衍生物被合成。此外，在第11位取代的甲萘醌（A型萘醌衍生物）或第7位取代的甲基甲萘醌（B型萘醌衍生物）与核酸碱基、胺以及硫氰酸、硒氰酸或硫代乙酰基团修饰的衍生物也被合成。通过执行3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑啉溴（MTT）实验，评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较弱的HCT 116细胞以及稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。结果与临床使用的5-氟尿嘧啶（5-FU）获得的结果进行了比较。几种衍生物不仅对HCT癌细胞，而且对Hep G2癌细胞的细胞毒性效应都明显高于5-FU。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.302

文献信息

• PDK4 INHIBITOR AND USE THEREOF
  申请人：THE KITASATO INSTITUE

  公开号：US20150344404A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention to provide a novel pyruvate dehydrogenase kinase inhibitors. A pyruvate dehydrogenase kinase inhibitor comprising a compound represented by the general formula (I) as an active ingredient (wherein, ring A represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring optionally substituted with 2-4 substituents, R 1 and R 4 , which are the same or different, represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, an optionally substituted C1-6 alkyl group, R 2 and R 3 , which are the same or different, represent a hydrogen atom, a carboxyl group, an optionally substituted C1-6 alkyl group, an optionally substituted C6-10 aryl group, or a group represented by —C (═R 9 )—R 10 ), a pharmaceutical composition for treatment or prophylaxis of diseases or disorders that pyruvate dehydrogenase kinase relates to its development or aggravation, and a cosmetic composition, and the like.

  本发明提供了一种新型丙酮酸脱氢酶激酶抑制剂。一种丙酮酸脱氢酶激酶抑制剂包括一种以通式(I)表示的化合物作为活性成分（其中，环A代表一个6-成员芳香碳氢环，可选择地取代有2-4个取代基，R1和R4，它们相同或不同，代表氢原子，羟基，可选择地取代的C1-6烷基基团，R2和R3，它们相同或不同，代表氢原子，羧基，可选择地取代的C1-6烷基基团，可选择地取代的C6-10芳基基团，或由—C(═R9)—R10表示的基团），一种用于治疗或预防与丙酮酸脱氢酶激酶有关的疾病或紊乱的药物组合物，以及一种化妆品组合物等。
• [EN] PDK4 INHIBITOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR PDK4 ET SON UTILISATION
  申请人：KITASATO INST

  公开号：WO2014103321A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  【課題】　本発明は、新規のピルビン酸デヒドロゲナーゼ阻害剤を提供することを課題とする。 【解決手段】　一般式（Ｉ）で表わされる化合物を有効成分として含有するピルビン酸デヒドロゲナーゼ阻害剤（式中、環Ａは、２～４個の置換基で置換されていてもよい芳香族性を有する６員炭化水素環を示し、Ｒ１及びＲ４は、同一又は異なって、水素原子、水酸基、置換されていてもよいＣ１～６アルキル基等を示し、Ｒ２及びＲ３は、同一又は異なって、水素原子、カルボキシル基、置換されていてもよいＣ１～６アルキル基、Ｃ６～１０アリール基、又は、－Ｃ（＝Ｒ９）－Ｒ１０で表わされる基を示す）、当該ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼ阻害剤を有効成分として含有する、ピルビン酸デヒドロゲナーゼキナーゼが発症又は増悪化に関係する疾患又は障害の治療又は予防のための医薬組成物、及び化粧品組成物等。