6-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 | 75001-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 6-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
• 中文别名: 2-(二乙胺基)-1,3-噻唑甲醛；6-甲基-咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
• 英文名称: 6-methyl-imidazo[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methylimidazo-[2,1-b]thiazole-5-carbaldehyde；6-Methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 75001-31-9
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD02253172
• 分子量: 166.203
• InChiKey: MCWDDAAVFNMHKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-4-(6-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Step Synthesis of Heterocyclic Privileged Medicinal Scaffolds by a Multicomponent Reaction of Malononitrile with Aldehydes and Thiols

  摘要：

  Heterocyclic privileged medicinal scaffolds involving pyridine, 1,4-dihydropyridine, chromeno[2,3-b]pyridine, and dihydro-1,4-dithiepine frameworks are prepared via a single-step multicomponent reaction of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile. Mechanistic studies of the synthetic pathway leading to pyridines reveal that 1,4-dihydropyridines undergo oxidation by the intermediate Knoevenagel adducts rather than by air oxygen. The use of o,o'-disubstituted aromatic aldehydes leads to the corresponding 1,4-dihydropyridines, whereas salicylic aldehydes result in chromeno[2,3-b]pyridines. Reactions of ethanedithiol as a thiol component produce dimeric pyridines with sterically unencumbered aldehydes, while o,o'-disubstituted aromatic aldehydes give dihydro-1,4-dithiepines. Thus, depending on the aldehyde and thiol types, diverse libraries of medicinally relevant compounds can be prepared by a simple one-step process involving no chromatography.

  DOI：

  10.1021/jo070114u
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基咪唑并(2,1-b)噻唑 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  抗菌咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物对泌尿生殖道菌群的影响研究。

  摘要：

  背景技术含有桥头氮原子的稠合五元杂环由于其不同的生物活性而在药物化学领域中特别有用。其中，咪唑并[2,1-b]噻唑是一种引人注目的稠合杂环核，已得到广泛研究。目的本研究的目的是研究咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为抗菌剂治疗泌尿生殖道感染的治疗应用。方法采用传统的合成方法来获得少量的咪唑并噻唑衍生物。结果在此，我们报道了咪唑并[2，1-b]噻唑或咪唑并[2，1-b]噻唑烷衍生物对选定的真菌，革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。而且，进行实验以研究对内生微生物的干扰。结论该系列中最有趣的是硫氰基衍生物（19，23），其在泌尿生殖道感染的治疗中表现出良好的特性：涵盖细菌和真菌的一系列活性，以及​​与抵抗病原体的乳杆菌相比，其对关键系的影响降低。

  DOI：

  10.2174/1573406413666171010110819

文献信息

• [EN] 1,4-DISUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS 11-BETAHSD1 INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE 1,4 DISUBSTITUEE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE 11-BETAHSD1
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004033427A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The use of a compound of formula (I) in the manufacture of a medicament for use in the inhibition of 11βHSD1 is described.

  使用式(I)的化合物制造用于抑制11βHSD1的药物。
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：YAMAMOTO Takashi

  公开号：US20110294781A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention has searched for a variety of compounds which show IL-12/IL-23 production-inhibitory activities and herein provides a pharmaceutical composition and an agent for preventing or treating IL-12/IL-23 excess production-related diseases, which comprise the compound.

  本发明已经寻找到多种显示IL-12/IL-23产生抑制活性的化合物，并在此提供了包括该化合物的用于预防或治疗IL-12/IL-23过度产生相关疾病的药物组合物和药剂。
• One-pot tandem complexity-generating reaction based on Ugi four component condensation and intramolecular cyclization
  作者：Andrey S. Trifilenkov、Alexey P. Ilyin、Volodymyr M. Kysil、Yuri B. Sandulenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.015

  日期：2007.4

  A novel complexity-generating reaction is described, which can be used in a high-throughput parallel solution-phase combinatorial format. The synthetic pathway features the Ugi four component reaction followed by intramolecular cyclization via C–C bond formation. Starting from readily available initial reactants, the described approach leads to generation of novel 3-oxoisoindoline-1-carboxamides with

  描述了一种新颖的产生复杂性的反应，其可以以高通量的并行溶液相组合形式使用。合成途径具有Ugi四组分反应，然后通过C–C键形成进行分子内环化。从容易获得的初始反应物开始，所描述的方法导致在核心支架周围具有四个多样性点的新型3-氧代异吲哚啉-1-羧酰胺的产生。讨论了所涉及的化学反应的范围和局限性以及所合成化合物的一些化学转化。
• Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis: Dihydropyridopyrazole analogues of podophyllotoxin
  作者：Igor V. Magedov、Madhuri Manpadi、Elena Rozhkova、Nikolai M. Przheval’skii、Snezna Rogelj、Scott T. Shors、Wim F.A. Steelant、Severine Van slambrouck、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.095

  日期：2007.3

  aliphatic aldehydes leads to the formation of dihydropyridopyrazole analogues of a cytotoxic lignan podophyllotoxin. This new heterocyclic scaffold-based library allows a drastic reduction of the structural complexity of the natural product with the retention of its potent cytotoxic properties. Similarly to podophyllotoxin, the presented analogues induce apoptosis in Jurkat cells.

  5-氨基-3-甲基吡唑，tetronic酸和各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛的三组分缩合导致细胞毒性木脂多糖鬼臼毒素的二氢吡啶并吡唑类似物的形成。这个新的基于杂环支架的文库可以大大降低天然产物的结构复杂性，并保留其有效的细胞毒性。与鬼臼毒素相似，提出的类似物诱导Jurkat细胞凋亡。
• 1,4-disubstituted piperidine derivatives and their use as 11,betahsd1 inhibitors
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20050256159A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A method for inhibiting 11βHSD1 by administering a compound of formula (I) is described, wherein A, X, Y, R 1 , R 12 , n, q, and m are as described in the specification. Novel compounds and methods employing them are also described and claimed.

  本发明涉及一种通过给予式(I)化合物来抑制11βHSD1的方法，其中A、X、Y、R1、R12、n、q和m如规范中所述。本发明还描述和声明了新的化合物和使用它们的方法。