7H-咪唑并[1,2-c][1,3]噻唑-2-甲醛 | 623564-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 中文名称: 7H-咪唑并[1,2-c][1,3]噻唑-2-甲醛
• 英文名称: 7H-imidazo[1,2-c]thiazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5H,7H-Imidazo[1,2-C]thiazole-2-carboxaldehyde；5,7-dihydroimidazo[1,2-c][1,3]thiazole-2-carbaldehyde
• CAS: 623564-72-7
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: GDCOWMWYQRGIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-咪唑并[1,2-c][1,3]噻唑-2-甲醛 、 乙酸酐 在 三乙胺 、 magnesium bromide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以51%的产率得到(5R)(6Z)-6-(7H-imidazo[1,2-c]thiazol-2-ylmethylene)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS
  [FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。

  公开号：

  WO2003093279A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-1,3-噻唑-4-胺 、 2-溴-3-羟基丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 以15%的产率得到7H-咪唑并[1,2-c][1,3]噻唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC 6-ALKYLIDENE-PENEMS AS ß-LACTAMASES INHIBITORS
  [FR] PENEMES 6-ALKYLIDENE BICYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ss-LACTAMASES

  摘要：

  本发明提供了一种化合物（I）的配方、药物组合物以及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者的用途。

  公开号：

  WO2003093279A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-bromo-3-isopropoxyacrolein 、 2,5-二氢-1,3-噻唑-4-胺 、 三乙胺 在 二氯甲烷 、 potassium carbonate 、 magnesium sulfate 、 chloroform methanol 、 7H-咪唑并[1,2-c][1,3]噻唑-2-甲醛 、 crude product 、 hexane chloroform 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 以to obtain crude 7H-Imidazo[1,2-c]thiazole-2-carbaldehyde as a brown solid的产率得到7H-咪唑并[1,2-c][1,3]噻唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic 5-alkylidene-penems as beta lactamases inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种化合物1，其制备药物组合物并用于治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者。

  公开号：

  US20040077622A1

文献信息

• Process for preparing 6-alkylidene penem derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040132708A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a process of making compounds of formula I, which are useful for the treatment of bacterial infection or disease. 1

  本发明提供了一种制备式I化合物的方法，该化合物对治疗细菌感染或疾病有用。
• Bicyclic 6-alkylidene-penems as class-D beta-lactamases inhibitors
  申请人：Mansour Suhayl Tarek

  公开号：US20060276445A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  This invention relates to certain bicyclic 6-alkylidene penems which act as a inhibitor of class-D enzymes. β-Lactamases hydrolyze β-lactam antibiotics, and as such serve as the primary cause of bacterial resistance. The compounds of the present invention when combined with β-lactam antibiotics will provide an effective treatment against life threatening bacterial infections. In accordance with the present invention there are provided compounds of general formula I or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolyzable ester R 5 thereof: wherein: One of A and B denotes hydrogen and the other an optionally substituted fused bicyclic heteroaryl group; and X═O or S.

  这项发明涉及某些具有双环6-烷基亚烯基青霉素结构的化合物，其作为D类酶的抑制剂。β-内酰胺酶水解β-内酰胺类抗生素，因此是细菌耐药的主要原因。本发明的化合物与β-内酰胺类抗生素结合后，将提供一种有效的治疗方法，用于治疗威胁生命的细菌感染。根据本发明，提供了一般式I的化合物，或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯R5：其中：A和B中的一个表示氢，另一个表示可选择取代的融合双环杂环芳基团；X＝O或S。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• Bicyclic and Tricyclic Substituted 6-Methylidene Carbapenems as Broad Spectrum Beta-Lactamase Inhibitors
  申请人：Mansour Tarek Suhayl

  公开号：US20100063023A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Provided is a β-lactamase antibiotic and a compound of formula I, a process of producing the compound, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本文提供了一种β-内酰胺酶抗生素和一种I式化合物，以及制备该化合物的过程、制药组合物及其用于治疗患有细菌感染或疾病的患者。
• Bicyclic 6-alkylidene-penems as beta-lactamase inhibitors
  申请人：Venkatesan Mudumbai Aranapakam

  公开号：US20060217361A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  The present invention provides a compound of formula I, pharmaceutical compositions and the use thereof for the treatment of bacterial infection or disease in a patient in need thereof.

  本发明提供了一种I式化合物、制药组合物以及其在治疗需要治疗细菌感染或疾病的患者中的应用。