sulindac methyl ester | 134439-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: sulindac methyl ester
• 英文别名: Sulindac methyl derivative；methyl 2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetate
• CAS: 134439-52-4
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₃S
• 分子量: 370.444
• InChiKey: QQHHBCZJIQNNSG-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sulindac methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到2-[(1Z)-5-fluoro-1-{[4-(methanesulfinyl)phenyl]methylidene}-2-methyl-1H-inden-3-yl]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型舒林酸衍生物：合成，表征，抗氧化剂，止痛，抗炎，促溃疡和COX-2抑制活性的评估。

  摘要：

  N'-（取代的苯基）-2-（1-（4-（甲基亚磺酰基）亚苄基）-5-氟-2-甲基-1H-茚满-3-基）乙酰肼衍生物的新系列（1-25）为有效地以高收率制备。所有化合物均通过元素分析和光谱数据充分表征。通过DPPH方法评估合成的化合物的抗氧化活性。发现化合物7（R ＝ 3-甲氧基苯基），3（R ＝ 4-二甲基氨基苯基）和23（R ＝ 2,4,5-三甲氧基苯基）取代具有高度有效的抗氧化活性。发现具有对二甲基氨基苯基取代的化合物3具有最高的抗氧化活性。进一步评估了其在不同动物模型中的各种镇痛，抗炎，促溃疡和COX-2抑制活性。发现铅化合物3是重要的消炎和镇痛药。还评估了其促溃疡活性，并在乙醇和消炎痛模型中证明了显着的促溃疡减少活性。发现化合物3的LD50为131mg / kg。与顺铂治疗组相比，在顺铂治疗之前用化合物3处理的动物导致COX-2蛋白表达显着降低。与标准药物舒林酸相比，具有对二甲氨基

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1746783
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Sulindac 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 sulindac methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新舒林酸类似物的合成，药理学评价和对接研究

  摘要：

  本文描述了一系列新的舒林酸类似物的合成，药理学评价和对接研究。总体而言，设计的化合物显示出良好的体内抗伤害感受活性和令人满意的抗炎特性。与COX-1 / COX-2的灵活分子对接已显示出所设计化合物的推定结合模式，而基于Lipinski的5条法则对细胞通透性的理论评估有助于理化生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.012

文献信息

• Indenyl hydroxamic acids and hydroxy ureas as inhibitors of
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05093356A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of the 5-lipoxygenase enzyme. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 是5-脂氧合酶酶的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自发流产、痛经和偏头痛。
• Mild Esterification of Carboxylic Acids via Continuous Flow Diazotization of Amines
  作者：Clément Audubert、Hélène Lebel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02231

  日期：2017.8.18

  A new continuous flow protocol for the diazotization of methylamine with 1,3-propanedinitrite in THF is reported. The synthesis of methyl esters was achieved in high yields from a variety of carboxylic acids in 20 min at 90 °C. Additionally, this protocol was extended to other aryl and alkyl amines, namely secondary amines, to produce various substituted esters in high yield using 2-MeTHF as a solvent

  报道了一种新的连续流方案，用于在THF中将甲胺与1,3-丙炔重氮化。在90°C下20分钟内可以从多种羧酸中高收率地合成甲酯。另外，该方案扩展到其他芳基和烷基胺，即仲胺，以使用2-MeTHF作为溶剂以高收率生产各种取代的酯。反应条件与许多官能团相容，即含氮杂环，炔烃，烯烃，醇和酚。机理研究表明，反应似乎是通过瞬态重氮物质而不是重氮中间体进行的。
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• Sulindac derivatives
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US10329249B1

  公开（公告）日：2019-06-25

  The sulindac derivatives are compounds of the formula: wherein R is one of twenty-five substituted or unsubstituted phenyl substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The sulindac derivatives are synthesized by refluxing sulindac hydrazide with appropriately substituted benzaldehydes in the presence of ethanol and catalytic amounts of glacial acetic acid. The sulindac derivatives may be used as active ingredients in pharmaceutical compositions for the treatment of inflammation or inflammatory diseases. The sulindac derivatives may also be used as analgesic and/or gastric sparing agents.

  苏林达类衍生物是以下式子的化合物：其中R是二十五个取代或未取代苯基取代物之一；以及其药学上可接受的盐。苏林达类衍生物通过在乙醇和少量冰醋酸的存在下，将苏林达肼与适当取代的苯甲醛回流反应合成。苏林达类衍生物可用作制备用于治疗炎症或炎症性疾病的药物组合物的活性成分。苏林达类衍生物也可用作镇痛和/或胃保护剂。
• [EN] DERIVATIVES OF SULINDAC, USE THEREOF AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DU SULINDAC, LEUR UTILISATION ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2012135650A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Derivatives of sulindac that lack cyclooxygenase inhibitory activity are provided along with pharmaceutical compositions containing them and use for treatment or prevention of cancer. The derivatives of sulindac are also suitable for treating chronic inflammatory conditions. A method for preparing the derivatives is also provided.

  本发明提供了缺乏环氧合酶抑制活性的萘普生衍生物，以及包含它们的药物组合物，并用于治疗或预防癌症。萘普生衍生物也适用于治疗慢性炎症性疾病。本发明还提供了一种制备这些衍生物的方法。