methyl 2-((1Z)-1-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-5-fluoro-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetate | 141741-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl 2-((1Z)-1-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-5-fluoro-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetate
• 英文别名: LASSBio-842；methyl (Z)-5-fluoro-2-methyl-1-(4-methylsulfonylbenzylidene)inden-3-ylacetate；Sulindac sulfone methyl ester；methyl 2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfonylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetate
• CAS: 141741-24-4
• 化学式: C₂₁H₁₉FO₄S
• 分子量: 386.444
• InChiKey: QGNAIXQUNHFBQX-ZDLGFXPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((1Z)-1-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-5-fluoro-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetate 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-5-Fluoro-2-Methyl-1-(4-Methylsulfonylbenzylidene)-1H-3-Indenyl-(2-Hydroxy) Ethane
  参考文献：
  名称：

  Indenyl hydroxamic acids, (hydroxy) ureas and urethanes for treating

  摘要：

  吲哚羟羧酸，(羟基)脲和脲醚在治疗癌前病变和肿瘤中很有用。

  公开号：

  US06071934A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[(3Z)-6-氟-2-甲基-3-[(4-甲基磺酰基苯基)亚甲基]茚-1-基]乙酸 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl 2-((1Z)-1-(4-(methylsulfonyl)benzylidene)-5-fluoro-2-methyl-1H-inden-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新舒林酸类似物的合成，药理学评价和对接研究

  摘要：

  本文描述了一系列新的舒林酸类似物的合成，药理学评价和对接研究。总体而言，设计的化合物显示出良好的体内抗伤害感受活性和令人满意的抗炎特性。与COX-1 / COX-2的灵活分子对接已显示出所设计化合物的推定结合模式，而基于Lipinski的5条法则对细胞通透性的理论评估有助于理化生物学结果。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.11.012

文献信息

• Indenyl hydroxamic acids and hydroxy ureas as inhibitors of
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05093356A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of the 5-lipoxygenase enzyme. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating diarrhea, hypertension, angina, platelet aggregation, cerebral spasm, premature labor, spontaneous abortion, dysmenorrhea, and migraine.

  具有以下化学式的化合物：##STR1## 是5-脂氧合酶酶的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗腹泻、高血压、心绞痛、血小板聚集、脑痉挛、早产、自发流产、痛经和偏头痛。
• Asymmetric synthesis of Sulindac esters by enantioselective sulfoxidation in the presence of chiral titanium complexes
  作者：Francesco Naso、Cosimo Cardellicchio、Francesco Affortunato、Maria Annunziata M. Capozzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.002

  日期：2006.12

  anti-cancer therapy. The key step of the overall procedure was the enantioselective hydroperoxide oxidation of the Sulindac sulfide alkyl esters in the presence of chiral complexes of titanium with either (S,S)- or (R,R)-hydrobenzoin. Various reaction conditions were investigated in order to obtain the best balance between yield and enantioselectivity.

  在制备舒林酸烷基酯时，获得了较高的ee值（高达94–96％ee）和中等的孤立产率（48–50％）。这些分子是舒林酸的简单直接的前体，舒林酸是一种抗炎药，最近也已在抗癌疗法中进行了研究。整个过程的关键步骤是在钛与（S，S）-或（R，R）-氢安息香的手性络合物存在下，对舒林酸硫化物烷基酯的对映选择性氢过氧化物氧化。为了获得收率和对映选择性之间的最佳平衡，研究了各种反应条件。
• Indenyl hydroxamic acids, (hydroxy) ureas and urethanes for treating patients with precancerous lesions
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06300346B1

  公开（公告）日：2001-10-09

  Indenyl hydroxamic acids, (hydroxy) ureas and urethanes are useful in the treatment of precancerous lesions and neoplasms.

  Indenyl羟肟酸，（羟基）脲和脲醇在预防癌前病变和肿瘤治疗中很有用。
• Indenyl hydroxamic acids, (hydroxy) ureas and urethanes for treating
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06071934A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Indenyl hydroxamic acids, (hydroxy) ureas and urethanes are useful in the treatment of precancerous lesions and neoplasms.

  吲哚羟羧酸，(羟基)脲和脲醚在治疗癌前病变和肿瘤中很有用。
• Synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of new sulindac analogues
  作者：Nelilma C. Romeiro、Ramon D.F. Leite、Lidia M. Lima、Suzana V.S. Cardozo、Ana L.P. de Miranda、Carlos A.M. Fraga、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.11.012

  日期：2009.5

  This paper describes the synthesis, pharmacological evaluation and docking studies of a series of new sulindac analogues. Overall, the designed compounds revealed good, in vivo, antinociceptive activity and satisfactory anti-inflammatory profile. Flexible molecular docking with COX-1/COX-2 has shown putative binding modes of the designed compounds while the theoretical evaluation of cell permeability based

  本文描述了一系列新的舒林酸类似物的合成，药理学评价和对接研究。总体而言，设计的化合物显示出良好的体内抗伤害感受活性和令人满意的抗炎特性。与COX-1 / COX-2的灵活分子对接已显示出所设计化合物的推定结合模式，而基于Lipinski的5条法则对细胞通透性的理论评估有助于理化生物学结果。