N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione (NBP) | 37636-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione (NBP)
• 英文别名: N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione；1,4-dibromo-2,5-piperazinedione；1,4-Dibromo-piperazine-2,5-dione；1,4-dibromopiperazine-2,5-dione
• CAS: 37636-53-6
• 化学式: C₄H₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 271.896
• InChiKey: ZFKYKEHRPKQJDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione (NBP) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-dibromopiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Photoreaction ofN,N′-Dibromo-2,5-piperazinedione

  摘要：

  在二氯甲烷中对N,N′-二溴-2,5-哌嗪二酮的光解反应产生了一个不稳定的光产物。在少量溴化氢存在下，对光产物进行醇解反应，得到3,6-二乙氧基-2,5-哌嗪二酮及其醇解产物，分别是乙基二乙氧基乙酸酯、乙基2-(二乙氧基乙酰氨基)-2-乙氧基乙酸酯、N-(1-乙氧基-1-乙氧基羧甲基)氧氨基和乙基N-(二乙氧基乙酰)甘氨酸。光产物与其他亲核试剂的反应也产生了相应的取代2,5-哌嗪二酮。根据这些观察，初级光产物的结构被推测为3,6-二溴-2,5-哌嗪二酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3453
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸酐 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.7 g的产率得到N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione (NBP)
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced Alkoxybromination of Olefins byN,N′-Dibromo-2,5-piperazinedione

  摘要：

  在二氯甲烷中照射N,N′-二溴化-2,5-哌嗪二酮，且存在醇，导致环己烯的烷氧基溴化，产物为反式-1-溴-2-烷氧基环己烷，得率良好。该反应被认为是通过离子机制进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.219
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 环己烯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N'-dibromo-2,5-piperazinedione (NBP) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到trans-1-bromo-2-methoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced Alkoxybromination of Olefins byN,N′-Dibromo-2,5-piperazinedione

  摘要：

  在二氯甲烷中照射N,N′-二溴化-2,5-哌嗪二酮，且存在醇，导致环己烯的烷氧基溴化，产物为反式-1-溴-2-烷氧基环己烷，得率良好。该反应被认为是通过离子机制进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.219

文献信息

• Addition Reaction of 1,4-Dibromo-2,5-piperazinedione with 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-pyran
  作者：Kuniaki Itoh、Akira Sera

  DOI：10.1246/bcsj.59.479

  日期：1986.2

  Reaction of 1,4-dibromo-2,5-piperazinedione (1) with 3,4-dihydro-2H-pyran (2) under irradiation gave 1 : 1 and 1 : 2-addition products (3,4) and corresponding secondary products (5–7). The adducts were considered to be produced separately by photoinduced free radical addition as well as concomitant ionic addition reactions.

  1,4-二溴-2,5-哌嗪二酮 (1) 与 3,4-二氢-2H-吡喃 (2) 在辐照下反应得到 1:1 和 1:2-加成产物 (3,4) 和相应的二级产物产品 (5–7)。加合物被认为是通过光诱导自由基加成以及伴随的离子加成反应单独产生的。
• Photoaddition Reaction of 1,4-Dibromo-2,5-piperazinedione with Cyclohexene
  作者：Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.56.1705

  日期：1983.6

  The photo-induced addition reaction of 1,4-dibromo-2,5-piperazinedione (1) with cyclohexene in acetonitrile gave 1 : 1-adducts[1-(2-bromocyclohexyl)-2,5-piperazinediones] and 1 : 2-adducts[1,4-bis(2-bromocyclohexyl)-2,5-piperazinediones] besides 3-bromocyclohexene, 1,2-dibromocyclohexane, and a solvent-incorporated product, trans-2-acetylamino-2-bromocyclohexane. Stereochemistry of the adducts was

  1,4-二溴-2,5-哌嗪二酮 (1) 与环己烯在乙腈中的光致加成反应生成 1:1-加合物 [1-(2-溴环己基)-2,5-哌嗪二酮] 和 1:2 -加合物[1,4-双(2-溴环己基)-2,5-哌嗪二酮] 除了 3-溴环己烯、1,2-二溴环己烷和溶剂结合产物，反式-2-乙酰氨基-2-溴环己烷。阐明了加合物的立体化学，并讨论了加成反应的机理。
• Photoinduced Addition Reaction of 1,4-Dibromo-2,5-piperazinedione with 1-Alkenes
  作者：Kuniaki Itoh、Hiroshi Yamada、Akira Sera

  DOI：10.1246/bcsj.57.2140

  日期：1984.8

  Irradiation of 1,4-dibromo-2,5-piperazinedione (1) with olefins in acetonitrile gave mixtures of addition products (1:1-adducts and 1:2-adducts). Addition of 1,2-epoxybutane (a hydrogen bromide scavenger) resulted in enhanced yields of the adducts. Structures of the adducts were elucidated and a reaction mechanism is discussed.

  用乙腈中的烯烃辐照 1,4-二溴-2,5-哌嗪二酮 (1) 得到加成产物的混合物（1:1-加合物和 1:2-加合物）。添加 1,2-环氧丁烷（一种溴化氢清除剂）导致加合物产率提高。阐明了加合物的结构并讨论了反应机理。
• SERA A.; YAMADA H.; ITOH K., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 1, 219-221
  作者：SERA A.、 YAMADA H.、 ITOH K.

  DOI：——

  日期：——
• SERA, AKIRA;ITOH, KUNIAKI;YAMADA, HIROSHI;AOKI, RYUICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 11, 3453-3455
  作者：SERA, AKIRA、ITOH, KUNIAKI、YAMADA, HIROSHI、AOKI, RYUICHI

  DOI：——

  日期：——