三甲基硅烷基烟酸酯 | 25436-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三甲基硅烷基烟酸酯
• 英文名称: trimethylsilyl 3-pyridinecarboxylate
• 英文别名: trimethylsilyl pyridine-3-carboxy-；trimethylsilyl nicotinate；3-Pyridinecarboxylic acid, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl pyridine-3-carboxylate
• CAS: 25436-37-7
• 化学式: C₉H₁₃NO₂Si
• mdl: MFCD00464623
• 分子量: 195.293
• InChiKey: PYFBRRMHOWLGJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1274;1308.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅烷基烟酸酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate3-carboxy-1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pyridinium;
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺β-核糖苷和核苷类似物的立体选择性合成。

  摘要：

  通过立体选择性合成，通过在Vorbruggen的规程下对预甲硅烷基化的碱基进行糖基化合成，可获得N-核呋喃呋喃基糖基烟碱-3-甲酰胺的β-端基异构体（β-NAR）及其烟酸类似物（β-NaR）。还报道了在核糖部分的3位甲基化的NAR类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.093
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 19.0h， 以61%的产率得到三甲基硅烷基烟酸酯
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• Scalable syntheses of traceable ribosylated NAD⁺ precursors
  作者：M. V. Makarov、N. W. Harris、M. Rodrigues、M. E. Migaud

  DOI：10.1039/c9ob01981b

  日期：——

  This work is novel as it describes scalable methods to gain efficient access to the ribosylated form of NAD⁺ precursors and to a range of isotopologues of NAD⁺ precursors, key tools to probing NAD⁺ biology.

  这项工作具有创新性，因为它描述了可扩展的方法，以高效地获得核糖基化形式的NAD⁺前体以及一系列NAD⁺前体的同位素衍生物，这些是探究NAD⁺生物学的关键工具。
• NICOTINIC ACID RIBOSIDE OR NICOTINAMIDE RIBOSIDE COMPOSITIONS, REDUCED DERIVATIVES THEREOF, AND THE USE THEREOF TO ENHANCE SKIN PERMEATION IN TREATING SKIN CONDITIONS
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20160272668A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Derivatives of nicotinic acid riboside (NAR), nicotinamide riboside (NR), and reduced NAR and NR, including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid (4a), and compositions containing the same and/or reduced derivative forms of nicotinamide riboside including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-nicotinamide (2), are provided for use in the care of treatment of skin and skin conditions. In some embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions and cosmetic compositions containing one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs or salts thereof. In further embodiments, the invention relates to methods of using one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs, solvates, or salts thereof, to promote the increase of intracellular levels of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) in cells and tissues for improving cell and tissue survival and overall cell and tissue health.

  本发明提供了烟酸核苷酸衍生物（NAR）、烟酰胺核苷酸（NR）和还原的NAR和NR的衍生物，包括1-（2′，3′，5′-三乙酰基-β-D-核糖呋喃基）-1,4-二氢烟酸（4a），以及含有这些衍生物和/或还原的烟酰胺核苷酸衍生物的组合物，用于护理和治疗皮肤和皮肤状况。在某些实施例中，本发明涉及含有一个或多个NR、NAR、NRH或NARH衍生物、前药或其盐的药物组合物和化妆品组合物。在进一步的实施例中，本发明涉及使用一个或多个NR、NAR、NRH或NARH衍生物、前药、溶剂化合物或其盐的方法，以促进细胞和组织中尼古酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的细胞内水平的增加，从而改善细胞和组织的存活和整体健康。
• IPSO Substitution of heterocyclic trimethylsilylcarboxylates by carbon electrophiles 1
  作者：Franz Effenberger、Joachim König

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85961-5

  日期：1988.1
• EFFENBERGER, FRANZ;KONIG, JOACHIM, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, 3404
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、KONIG, JOACHIM

  DOI：——

  日期：——
• PALOMO, A.;CABRE, J., AFINIDAD, 44,(1987) N 409, 234-238
  作者：PALOMO, A.、CABRE, J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图