(2R)-CS-670 | 133963-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2R)-CS-670
• 英文别名: (-)-(2R)-2-<4-(2-Oxocyclohexylidenemethyl)phenyl>propionic acid；(2R)-2-[4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 133963-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: AUZUGWXLBGZUPP-ZTMOJVSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-CS-670 在 C₃₈H₃₉IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以99.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SpinPhox /铱（I）催化的环状α-亚烷基羰基化合物的不对称加氢

  摘要：

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201309521
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-oxo-1-cyclohexyliden methyl)-phenyl]propionic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R)-CS-670
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution of (.+-.)-2-(4-(2-oxocyclohexylidenemethyl)phenyl)propionic acid.

  摘要：

  标题化合物显示出有效的抗炎和镇痛活性。为了确定光学异构体之间的药理活性差异，我们通过 (-)-苯乙基酰胺衍生物的非对映体分离，然后用 N2O4 进行酰胺键断裂来解析标题化合物。通过将旋光色散和圆二色光谱与已知旋光2-苯基丙酸的旋光色散和圆二色光谱进行比较，确定了对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.190

文献信息

• SpinPhox/Iridium(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Cyclic α-Alkylidene Carbonyl Compounds
  作者：Xu Liu、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201309521

  日期：2014.2.10

  cyclic carbonyl compounds bearing an α‐chiral carbon center are of interest in pharmaceutical sciences and asymmetric synthesis. Herein, SpinPhox/IrI catalysts have been demonstrated to be highly enantioselective in the asymmetric hydrogenation of the CC bonds in the exocyclic α,β‐unsaturated cyclic carbonyls, including a broad range of α‐alkylidene lactams, unsaturated cyclic ketones, and lactones. It

  带有α-手性碳中心的旋光中型环状羰基化合物在制药科学和不对称合成中引起人们的兴趣。在本文中，SpinPhox / Ir I催化剂在环外α，β-不饱和环状羰基化合物（包括各种α-亚烷基内酰胺，不饱和环状酮）中的CC键的不对称氢化中被证明具有高度对映选择性。内酯。值得注意的是，该方法可以成功地用于具有六元或七元环的具有挑战性的α-烷基亚内酰胺底物的不对称氢化，从而提供相应的具有α-手性碳中心的旋光羰基化合物，其对映体过量通常非常好（高达ee的98％ ）。该协议的合成用途还已在抗炎药洛索洛芬及其类似物以及生物学上重要的ε-氨基己酸衍生物的不对称合成中得到证明。
• Optical resolution of (.+-.)-2-(4-(2-oxocyclohexylidenemethyl)phenyl)propionic acid.
  作者：Shunji NARUTO、Atsusuke TERADA

  DOI：10.1248/cpb.39.190

  日期：——

  The title compound showed potent anti-inflammatory and analgesic activities. For the determination of pharmacological activity differences between the optical isomers, we resolved the title compound via diastereomeric separation of the (-)-phenylethyl amide derivatives and followed by amide bond cleavege with N2O4. The absolute configurations of the enantiomers were determined by comparison of the optical rotatory dispersion and circular dichroism spectra with those of known optically active 2-phenylpropionic acids.

  标题化合物显示出有效的抗炎和镇痛活性。为了确定光学异构体之间的药理活性差异，我们通过 (-)-苯乙基酰胺衍生物的非对映体分离，然后用 N2O4 进行酰胺键断裂来解析标题化合物。通过将旋光色散和圆二色光谱与已知旋光2-苯基丙酸的旋光色散和圆二色光谱进行比较，确定了对映体的绝对构型。