2-[4-(2-oxo-1-cyclohexyliden methyl)-phenyl]propionic acid | 69956-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[4-(2-oxo-1-cyclohexyliden methyl)-phenyl]propionic acid
• 英文别名: (+/-)-2-<4-(2-Oxocyclohexylidenemethyl)phenyl>propionic acid；(+/-)-2-[4-(2-oxocyclohexylidenemethyl)phenyl]propionic acid；2-[4-(2-oxocyclohexylidenemethyl)phenyl]propionic acid；pelubiprofen；CS-670；2-[4-(2-oxo-1-cyclohexylidenemethyl)phenyl]propionic acid；2-[4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 69956-77-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: AUZUGWXLBGZUPP-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性：Pelubiprofen 是一种具有口服活性的非甾体类抗炎药，属于 2-芳基丙酸家族成员，对 COX-2 具有相对选择性的作用。它能够抑制 COX 活性和 TGF-β 活化的激酶 1-IκB 激酶 β-NF-κB 途径，并表现出显著的抗炎和镇痛效果。

靶点：COX-2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2-oxo-1-cyclohexyliden methyl)-phenyl]propionic acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-CS-670
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution of (.+-.)-2-(4-(2-oxocyclohexylidenemethyl)phenyl)propionic acid.

  摘要：

  标题化合物显示出有效的抗炎和镇痛活性。为了确定光学异构体之间的药理活性差异，我们通过 (-)-苯乙基酰胺衍生物的非对映体分离，然后用 N2O4 进行酰胺键断裂来解析标题化合物。通过将旋光色散和圆二色光谱与已知旋光2-苯基丙酸的旋光色散和圆二色光谱进行比较，确定了对映体的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.190
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[4-[(E)-(2-oxocyclohexylidene)methyl]phenyl]propanoate 生成 2-[4-(2-oxo-1-cyclohexyliden methyl)-phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  TERADA, ATSUSUKE;TANAKA, SHIGERU;MISAKA, EIICHI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] THIADIAZOLE IRAK4 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIADIAZOLE IRAK4
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020036986A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A compound of Formula (I): (I) pharmaceutically acceptable salts thereof, deuterated analogs thereof, compositions thereof, and methods of treating disease using a compound thereof are disclosed.

  公开了化合物Formula (I)的复合物：(I)的药用盐，其氘代物，其组合物，以及使用其化合物治疗疾病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013014060A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to new substituted quinolines of formula (1) wherein R1 is a linear or branched C1-6-alkyl, wherein R1 may optionally be substituted by R3 which is selected from the group consisting of a three-, four-, five-, six- or seven-membered cycloalkl; a five-, six- or seven-membered, saturated heterocycle comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; and a five- or six-membered heteroaryl comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; wherein R3 may optionally be substituted further substituted as defined in claim 1 and wherein R2 is selected from the group consisting of halogen, phenyl, a five- or six-membered monocyclic heteroaryl comprising one, two or three heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; a bicyclic, nine-, ten- or eleven-membered, either aromatic or non-aromatic, but not fully saturated heterocycle comprising one, two, three or four heteroatoms each independently selected from the group consisting of N, S and O; wherein R2 may optionally be further substituted as defined in claim 1, and their use in the preparation of medicaments for the treatment of disease such as asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及公式（1）中的新取代喹啉，其中R1是直链或支链的C1-6-烷基，其中R1可以选择性地被R3取代，R3选自以下组：三、四、五、六或七元环烷基；含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五、六或七元饱和杂环；含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五元或六元杂芳基；其中R3可以选择性地进一步取代，如权利要求书中所定义，R2选自以下组：卤素、苯基、含有一个、两个或三个异原子（分别独立地选自N、S和O）的五元或六元单环杂芳基；含有一个、两个、三或四个异原子（分别独立地选自N、S和O）的九、十或十一元双环芳香或非芳香但不完全饱和杂环；其中R2可以选择性地进一步取代，如权利要求书中所定义，并且它们在制备用于治疗哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎和类风湿性关节炎等疾病的药物中的用途。
• Substituted Quinolines and Their Use As Medicaments
  申请人：HOFFMANN Matthias

  公开号：US20130029949A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Disclosed are substituted quinolines of formula 1 wherein R 1 and R 2 are defined herein, the processing of making and using the same.

  揭示了公式1的取代喹啉，其中R1和R2在此处定义，以及制备和使用它们的方法。
• [EN] HETEROARYL SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYK DE TYPE HÉTÉROARYLE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2015140054A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The invention relates to new substituted heteroarylsof formula (1) wherein A is selected from the group consisting of N and CH, D is selected from the group consisting of S and O, E is C, T is C, G is C, and wherein each of the broken (dotted) double bonds in ring 1 are selected from either a single bond or a double bond under the proviso that all single and double bonds of ring 1 are arranged in such a way that they all form together with ring 2 an aromatic ring system, and wherein R1, M and R3 are defined according to claim 1, and to the above compounds for the treatment of a disease selected from the group consisting of asthma, COPD, allergic rhinitis, allergic dermatitis, lupus erythematodes, lupus nephritis and rheumatoid arthritis.

  该发明涉及新的取代杂环芳基的化合物，其化学式为（1），其中A选自N和CH组成的群，D选自S和O组成的群，E为C，T为C，G为C，环1中的每个断裂（虚线）双键选自单键或双键，条件是环1的所有单键和双键排列方式使它们与环2一起形成芳香环系统，R1、M和R3根据权利要求1定义，以及上述化合物用于治疗从哮喘、慢性阻塞性肺病、过敏性鼻炎、过敏性皮炎、红斑狼疮、红斑狼疮性肾炎和类风湿性关节炎等疾病。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。