3-溴-1-氧代-1,3-二氢-异苯并呋喃-5-羧酸叔丁酯 | 104889-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-1-氧代-1,3-二氢-异苯并呋喃-5-羧酸叔丁酯
• 英文名称: 3-Bromo-1-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 104889-82-9
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₄
• 分子量: 313.148
• InChiKey: VUUMYAHINLEKHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-氧代-1,3-二氢-异苯并呋喃-5-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(6-carboxy-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160