4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoic acid | 99389-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoic acid
• 英文别名: (+/-)-4-hydroxy-4-phenyl-trans-crotonic acid；4-hydroxy-4-phenyl-crotonic acid；(+/-)-4-Hydroxy-4-phenyl-trans-crotonsaeure；γ-Oxy-γ-phenyl-α-propylen-α-carbonsaeure；γ-Oxy-γ-phenyl-crotonsaeure；4-Hydroxy-4-phenyl-crotonsaeure；(E)-4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 99389-54-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JJTRLNDAHGRZGZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-苯甲酰丙烯酸 在 钾硼氢 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 4-hydroxy-4-phenylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Delaby et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 237, p. 66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic studies on O-heterocycles via cycloadditions. Part 2. Adducts from styrene oxides
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/p19900000159

  日期：——

  The styrene oxides (14) and (15), bearing electron-withdrawing functions, readily undergo thermal and photochemical (triplet sensitised) dipolar cycloadditions with simple electron-deficient olefins, regioselectively in the case of methyl acrylate. However, cycloadditions with 5-arylbutenolides as dipolarophiles, required for lignan synthesis, could not be effected in significant yield. A new short

  带有吸电子功能的苯乙烯氧化物（14）和（15）容易与简单的缺电子烯烃发生热和光化学（三重感光）偶极环加成反应，在丙烯酸甲酯的情况下具有区域选择性。然而，木脂素合成所需的以5-芳基丁烯内酯作为双极性亲和剂的环加成反应不能以显着的产率进行。设计了一条新的5-芳基丁-2-烯内酯的短途路线。二氢和四氢呋喃加合物（18d），（19d）和（20d）全部在碱中裂解成二烯醇腈（25）。
• Bougault, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 157, p. 379
  作者：Bougault

  DOI：——

  日期：——
• Bougault, Journal de Pharmacie et de Chimie, 1913, vol. <7> 8, p. 397
  作者：Bougault

  DOI：——

  日期：——
• CLAWSON, PAUL;LUNN, PATRICIA M.;WHITING, DONALD A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 159-162
  作者：CLAWSON, PAUL、LUNN, PATRICIA M.、WHITING, DONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES;SCHOENFELDER, ANGELE;SCHMITT, MARTINE;WERMUTH, +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, C. 893-897
  作者：BOURGUIGNON, JEAN-JACQUES、SCHOENFELDER, ANGELE、SCHMITT, MARTINE、WERMUTH, +

  DOI：——

  日期：——