4-[(benzylidene-imino)-methyl]-benzenesulfonamide | 60758-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(benzylidene-imino)-methyl]-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(benzylidenamino-methyl)-benzenesulfonic acid amide；4-(Benzylidenamino-methyl)-benzolsulfonsaeure-amid；α-Benzylidenamino-toluolsulfonamid-(4)；N-Benzyliden-4-sulfonamido-benzylamin；4-((Benzylideneamino)methyl)benzenesulfonamide；4-[(benzylideneamino)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 60758-22-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: IUUNKBLBYPIGMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(benzylidene-imino)-methyl]-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[(Benzylamino)methyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。含有磺酰胺，羧化物和羧甲基部分的（还原的）席夫碱对人胞质异构体I和II的抑制作用

  摘要：

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.041
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(氨基磺酰基)苄基]乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 4-[(benzylidene-imino)-methyl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulphonamide compounds

  摘要：

  公开号：

  US02288531A1

文献信息

• DE730120
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of human cytosolic isoforms I and II with (reduced) Schiff’s bases incorporating sulfonamide, carboxylate and carboxymethyl moieties
  作者：Gihane Nasr、Alina Cristian、Mihail Barboiu、Daniella Vullo、Jean-Yves Winum、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.041

  日期：2014.5

  cytosolic human carbonic anhydrase (hCA, EC 4.2.1.1) isoenzymes, hCA I and II. The Ki values of the Schiff bases were in the range of 7.0–21,400 nM against hCA II and of 52–8600 nM against hCA I, respectively. The corresponding amines showed Ki values in the range of 8.6 nM–5.3 μM against hCA II, and of 18.7–251 nM against hCA I, respectively. Unlike the imines, the reduced Schiff bases are stable to hydrolysis

  通过将掺入磺酰胺，羧酸或羧甲基官能团作为Zn 2+结合基团的芳族胺与掺入叔丁基，羟基和/或甲氧基的芳族醛缩合来合成席夫碱的文库。然后通过亚胺的还原获得相应的胺。测定了这些化合物对两种胞质人碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）同工酶hCA I和II的抑制作用。相对于hCA II，席夫碱的K i值分别在7.0–21,400 nM和针对hCA I的52–8600 nM的范围内。相应的胺显示K i抗hCA II的值分别为8.6 nM–5.3μM，抗hCA I的值分别为18.7–251 nM。与亚胺不同，还原的席夫碱对水解稳定，并且检测到了几种低纳摩尔抑制剂，其中大多数掺入了磺酰胺基。一些羧酸盐还显示出有趣的CA抑制特性。这样的水溶性衍生物可以显示出药理学应用。
• Benzenesulphonamide compounds
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02288531A1

  公开（公告）日：1942-06-30