(6R,7R)-3-Chloromethyl-8-oxo-7-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 96855-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-3-Chloromethyl-8-oxo-7-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 96855-14-0
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₄N₂O₄
• 分子量: 528.219
• InChiKey: BTXPOOBZYDNEOX-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-3-Chloromethyl-8-oxo-7-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 盐酸 、 钾硼氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzhydryl (6R,7S)-7-amino-3-(chloromethyl)-8-oxo-5-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将7α-氨基-1-氧杂苯酚差向异构体为7β-氨基差向异构体的实用程序

  摘要：

  通过用氯醛处理可将7α-Amino-1-oxacephems与其7β-氨基差向异构体异构化，生成Schiff碱，然后用Hünig碱进行脱氯化氢，硼氢化物还原和水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80812-1
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 (6R,7S)-7-Amino-3-chloromethyl-8-oxo-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到(6R,7R)-3-Chloromethyl-8-oxo-7-[2,2,2-trichloro-eth-(E)-ylideneamino]-5-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  将7α-氨基-1-氧杂苯酚差向异构体为7β-氨基差向异构体的实用程序

  摘要：

  通过用氯醛处理可将7α-Amino-1-oxacephems与其7β-氨基差向异构体异构化，生成Schiff碱，然后用Hünig碱进行脱氯化氢，硼氢化物还原和水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80812-1