[(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethylphosphonic acid | 129151-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethylphosphonic acid
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxymethylphosphonic acid
• CAS: 129151-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₃O₇P
• 分子量: 335.254
• InChiKey: IYEDSAYFOCCQOH-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-<(diethylphosphono)methyl>-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-3-amino-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  5′-O-膦酰基甲基-2′，3′-二脱氧核苷：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过在氢化钠存在下使后者与[（对甲苯磺酰基）氧基]甲膦酸二乙酯（1）反应，实现不同嘧啶2'，3'-二脱氧核苷的5'-O-膦酰基甲基化。通过1H和13C NMR和MS分析可以轻松地区分碱基膦酰基甲基化（15-19）和糖膦酰基甲基化（8-12）衍生物。用N3-苯甲酰基保护尿嘧啶或胸腺嘧啶残基不能阻止碱基修饰。然而，O4-甲基保护的2'，3'-二脱氧尿苷容易得到5'-O-膦酰基甲基化的衍生物12，该衍生物被转化为2'，3'-二脱氧尿苷类似物27和2'，3'-二脱氧胞苷。对应物29. 3'-脱氧胸苷（23），2'，3'-二脱氧尿苷，（27），2'，3'的5'-O-膦酰基甲基衍生物 -二脱氧胞苷（29），3'-O-甲基胸苷（26）和3'-氨基-3'-脱氧胸苷（28）在MT-4细胞中未显示出明显的抗HIV活性。相反，3'-脱氧-3'-氟胸苷（24）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（25）的5'-O-膦酰基

  DOI：

  10.1021/jm00171a023

文献信息

• 5'-O-Phosphonomethyl-2',3'-dideoxynucleosides: synthesis and anti-HIV activity
  作者：Liu Jie、Arthur Van Aerschot、Jan Balzarini、Gerard Janssen、Roger Busson、Jos Hoogmartens、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00171a023

  日期：1990.9

  However, O4-methyl-protected 2',3'-dideoxyuridine readily afforded the 5'-O-phosphonomethylated derivative 12, which was converted to both the 2',3'-didoxyuridine analogue 27 and the 2',3'-dideoxycytidine counterpart 29. The 5'-O-phosphonomethyl derivatives of 3'-deoxythymidine (23), 2',3'-dideoxyuridine, (27), 2',3'-dideoxycytidine (29), 3'-O-methylthymidine (26), and 3'-amino-3'-deoxythymidine (28)

  通过在氢化钠存在下使后者与[（对甲苯磺酰基）氧基]甲膦酸二乙酯（1）反应，实现不同嘧啶2'，3'-二脱氧核苷的5'-O-膦酰基甲基化。通过1H和13C NMR和MS分析可以轻松地区分碱基膦酰基甲基化（15-19）和糖膦酰基甲基化（8-12）衍生物。用N3-苯甲酰基保护尿嘧啶或胸腺嘧啶残基不能阻止碱基修饰。然而，O4-甲基保护的2'，3'-二脱氧尿苷容易得到5'-O-膦酰基甲基化的衍生物12，该衍生物被转化为2'，3'-二脱氧尿苷类似物27和2'，3'-二脱氧胞苷。对应物29. 3'-脱氧胸苷（23），2'，3'-二脱氧尿苷，（27），2'，3'的5'-O-膦酰基甲基衍生物 -二脱氧胞苷（29），3'-O-甲基胸苷（26）和3'-氨基-3'-脱氧胸苷（28）在MT-4细胞中未显示出明显的抗HIV活性。相反，3'-脱氧-3'-氟胸苷（24）和3'-叠氮基3'-脱氧胸苷（25）的5'-O-膦酰基