N-(3',6'-dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine | 866824-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-(3',6'-dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine；[6'-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-[[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]carbamoyl]-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 866824-20-6
• 化学式: C₄₁H₄₁N₃O₁₂
• 分子量: 767.789
• InChiKey: BZTDGUKTTQGQQB-AVXDPSIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3',6'-dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine 在 吡啶 、 diphenyl phosphite 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-(dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-deoxythvmidine-5'-O-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions

  摘要：

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870024
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3',6'-dipivaloylfluorescein-6-ylcarbonyl)-3'-amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions

  摘要：

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870024

文献信息

• WO2006/63717
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Linker-Free Fluorophore-Labeled Oligonucleotides: Synthesis of 3′-Fluoresceinylthymidine Building Blocks and their Coupling Reactions
  作者：Clemens Richert、Niels Griesang、Eric Kervio

  DOI：10.1055/s-2005-870024

  日期：——

  Reported here are the syntheses of two thymidine derivatives with an amide-linked 6-carboxyfluorescein residue at their 3′-position that are suitable for the synthesis of fluorophore-labeled oligonucleotides. The first is a 5′-phosphoramidite with a pivaloyl-protected carboxyfluorescein residue in the lactone form. It was prepared from 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) in three steps and 73% overall yield and coupled on solid support. The second is an imidazolide of thymidine 5′-monophosphate that was obtained from AZT in five steps and 48% overall yield. The imidazolide can be coupled to amino-terminated nucleic acids in aqueous solution.

  这里报道了两种胸苷衍生物的合成，其 3' 位具有酰胺连接的 6-羧基荧光素残基，适合合成荧光团标记的寡核苷酸。第一种是内酯形式的具有新戊酰保护的羧基荧光素残基的 5'-亚磷酰胺。它由 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 分三步制备而成，总产率为 73%，并偶联在固体支持物上。第二种是胸苷 5'-单磷酸咪唑化物，由 AZT 分五步得到，总产率为 48%。咪唑化物可以在水溶液中与氨基封端的核酸偶联。