3'-azido-3'-deoxy-3-propylthymidine | 142644-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-3'-deoxy-3-propylthymidine
• 英文别名: 3PrAZT；1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-propylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142644-43-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₄
• 分子量: 309.325
• InChiKey: HPUXOOWJICVTBU-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-3-propylthymidine 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3'-azido-3'-deoxy-3-propylthymidine 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1(HIV-1) Activity of 3-Substituted Derivatives of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (AZT), and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase by Their 5'-Triphosphates.

  摘要：

  通过 3'-azido-3'-deoxythymidine (1)、AZT 与 N, N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛或烷基溴在碱存在下的反应，制备了各种 3 取代的 3'-azido-3'-deoxythymidine 类似物（2a-i），并评估了它们对人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）的活性。为了研究对 HIV-1 逆转录酶活性的抑制作用，还合成了相应的 5'-三磷酸类似物（9）。超出预期的是，一些 AZT 的 N3 衍生物在一定程度上保留了抗 HIV-1 的活性。在获得的化合物（2a-i）中，3-烯丙基-AZT（2e）对 MT-4 细胞中 HIV-1 的体外复制最有效，EC50 值为 0.9μM。然而，3-烯丙基-AZT 5'-三磷酸酯（9e）对 HIV-1 逆转录酶活性没有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.920
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3'-azido-3'-deoxy-3-propylthymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1(HIV-1) Activity of 3-Substituted Derivatives of 3'-Azido-3'-deoxythymidine (AZT), and Inhibition of HIV-1 Reverse Transcriptase by Their 5'-Triphosphates.

  摘要：

  通过 3'-azido-3'-deoxythymidine (1)、AZT 与 N, N-二甲基甲酰胺二烷基缩醛或烷基溴在碱存在下的反应，制备了各种 3 取代的 3'-azido-3'-deoxythymidine 类似物（2a-i），并评估了它们对人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）的活性。为了研究对 HIV-1 逆转录酶活性的抑制作用，还合成了相应的 5'-三磷酸类似物（9）。超出预期的是，一些 AZT 的 N3 衍生物在一定程度上保留了抗 HIV-1 的活性。在获得的化合物（2a-i）中，3-烯丙基-AZT（2e）对 MT-4 细胞中 HIV-1 的体外复制最有效，EC50 值为 0.9μM。然而，3-烯丙基-AZT 5'-三磷酸酯（9e）对 HIV-1 逆转录酶活性没有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.920