3-(4-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one | 73422-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl) 5-methoxymethyl 2-oxazolidinone；3-(4-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 73422-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MBSIOZVFOWKTIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one 、 (3R)- 4,4,4-三氟-1-(4-甲基苯磺酸)-1,3-丁二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到贝氟沙通
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde: a versatile precursor for the enantioselective formation of trifluoromethylated stereogenic centers via organocatalytic 1,4-additions

  摘要：

  报道了4,4,4-三氟巴豆醛（1）的实际合成及其在不对称1,4-加成反应中的应用。通过有机催化剂催化的1,4-加成反应，1与多种亲核试剂如杂芳香化合物、烷硫醇和醛肟反应，生成了各自带有高光学纯度的三氟甲基化手性中心的相应产物。其中一个产物被转化为MAO-A抑制剂贝氟沙酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc32757k
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲氧基苯胺盐酸盐 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-(4-hydroxyphenyl)-5-(methoxymethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of 4,4,4-trifluorocrotonaldehyde: a versatile precursor for the enantioselective formation of trifluoromethylated stereogenic centers via organocatalytic 1,4-additions

  摘要：

  报道了4,4,4-三氟巴豆醛（1）的实际合成及其在不对称1,4-加成反应中的应用。通过有机催化剂催化的1,4-加成反应，1与多种亲核试剂如杂芳香化合物、烷硫醇和醛肟反应，生成了各自带有高光学纯度的三氟甲基化手性中心的相应产物。其中一个产物被转化为MAO-A抑制剂贝氟沙酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc32757k

文献信息

• 3-aryloxazolidinone derivatives, process for their preparation and their
  申请人：Delalande S.A.

  公开号：US05171747A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  The derivatives of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is an oxygen atom, a methylene group or a --CH.dbd.CH-- group; n is 1 or 2 when X is an oxygen atom or a methylene group and 0 or 1 when X is a --CH.dbd.CH-- group; D is an oxygen atom or a NOR group, wherein R.dbd.H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.3 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, phenyl or benzyl group; each of R.sub.2 and R'.sub.2 independently is a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, phenyl or benzyl group; and R'.sub.2 and R.sub.3 may further form together a --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 -- chain, useful as drugs.

  该公式的导数为：##STR1## 其中：R.sub.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；X为氧原子，亚甲基或--CH.dbd.CH--基团；当X为氧原子或亚甲基时，n为1或2，当X为--CH.dbd.CH--时，n为0或1；D为氧原子或NOR基团，其中R.dbd.H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.3为C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，苯基或苄基；R.sub.2和R'.sub.2各自独立地为氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，苯基或苄基；R'.sub.2和R.sub.3还可以形成一条--(CH.sub.2).sub.3--或--(CH.sub.2).sub.4--链，用作药物。
• 3-Aryloxazolidinone derivatives, process for their preparation and their
  申请人：Delalande S.A.

  公开号：US05036091A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  The derivatives of the formula: ##STR1## wherein: R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X is either an oxygen atom, in which case R.sub.2 =H or halogen, or a methylene group or a --CH.dbd.CH-- group, in which case R.sub.2 =H; n is 1 or 2 when X is an oxygen atom or a methylene group and 0 or 1 when X is a --CH.dbd.CH-- group; each of R.sub.3 and R.sub.4 is independently H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.4 -C.sub.7 cycloalkyl, phenyl or benzyl; R.sub.5 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, CHF.sub.2, CF.sub.3, CF.sub.3 CH.sub.2, C.sub.4 -C.sub.7 cycloalkyl, phenyl or benzyl; R.sub.4 and R.sub.6 may further form together a --(CH.sub.2).sub.3 -- or --(CH.sub.2).sub.4 -- chain; R.sub.5 and R.sub.6 may further form together a --(CH.sub.2).sub.4 -- or --(CH.sub.2).sub.5 -- chain; and R.sub.7 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.5 acyl or benzyl, useful as drugs.

  该公式的衍生物：##STR1## 其中：R.sub.1是H或C.sub.1-C.sub.4烷基; X是氧原子，此时R.sub.2=H或卤素，或是亚甲基基团或--CH.dbd.CH--基团，此时R.sub.2=H; 当X是氧原子或亚甲基基团时，n为1或2，当X是--CH.dbd.CH--基团时，n为0或1; R.sub.3和R.sub.4各自独立地为H，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.4-C.sub.7环烷基，苯基或苄基; R.sub.5是H或C.sub.1-C.sub.4烷基; R.sub.6是C.sub.1-C.sub.4烷基，CHF.sub.2，CF.sub.3，CF.sub.3 CH.sub.2，C.sub.4-C.sub.7环烷基，苯基或苄基; R.sub.4和R.sub.6还可以共同形成一个--(CH.sub.2).sub.3--或--(CH.sub.2).sub.4--链; R.sub.5和R.sub.6还可以共同形成一个--(CH.sub.2).sub.4--或--(CH.sub.2).sub.5--链; R.sub.7是H，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.2-C.sub.5酰基或苄基，是有用的药物。
• 3-aryl oxazolidinone compounds and therapeutic use thereof
  申请人：Delalande S.A.

  公开号：US05264443A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Derivatives having the formula: ##STR1## where R.sub.1 denotes C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; X denotes oxygen or methylene; R.sub.2 denotes C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or CF.sub.3 ; R.sub.3 denotes a CH.sub.2 R.sub.4 group in which R.sub.4 is (i) a pentagonal or hexagonal aromatic heterocyclic group comprising one or two nitrogen atoms and optionally fused with a benzene ring or (ii) a group having the formula ##STR2## where n=0 or 1, and R.sub.5 and R.sub.6 independently denote C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or benzyl, and R.sub.5 and R.sub.6 also, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a piperidino or pyrrolidino or morpholino or N-methyl piperazino radical, and their N-oxide forms and acid addition salts of these derivatives and their N-oxide forms, the derivatives being in various stereoisomeric forms or in the form of a mixture of these forms, including the racemic form.

  具有以下公式的衍生物：##STR1## 其中R.sub.1表示C.sub.1-C.sub.4烷基；X表示氧或亚甲基；R.sub.2表示C.sub.1-C.sub.4烷基或CF.sub.3；R.sub.3表示一个CH.sub.2R.sub.4基团，其中R.sub.4为（i）一个五角形或六角形芳香杂环基团，包含一个或两个氮原子，并且可以与苯环融合或（ii）具有以下公式的基团##STR2## 其中n = 0或1，R.sub.5和R.sub.6独立地表示C.sub.1-C.sub.4烷基或苄基，R.sub.5和R.sub.6还可以与它们连接的氮原子一起形成哌啶基或吡咯烷基或吗啉基或N-甲基哌嗪基基团，以及这些衍生物及其N-氧化物形式的酸加成盐，这些衍生物以各种立体异构体形式存在或以这些形式的混合物形式存在，包括外消旋形式。
• Procédé de préparation enzymatique d'un intermédiaire de synthèse de la béfloxatone
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0736606B1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US4517197A
  申请人：——

  公开号：US4517197A

  公开（公告）日：1985-05-14