3β-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-5α-pregnan-20-one | 74578-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3beta-(4-Methylphenylsulfonyloxy)-5alpha-pregnan-20-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 74578-33-9
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄S
• 分子量: 472.689
• InChiKey: HMQZDUPWUUCPPF-ICHHFUSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  133.5-135 °C
• 沸点：
  581.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-5α-pregnan-20-one 在 potassium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of RIA Haptens: 3α,11α-Dihydroxy-5α-pregnan-20-one 11-Hemisuccinate

  摘要：

  5α-孕烷-3α,11α-二醇-20-酮（XVII）是通过Rhizopus nigricans对5α-孕烷-3α-醇-20-酮（XVI）的羟化和对11α-羟基孕酮（I）的化学转化制备的。二醇XVII被2-（三甲基硅基）乙基氢琥珀酸部分酰化，11α-琥珀酸酯XVIII被转化为目标11α-半琥珀酸酯XXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19930619
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3β-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC

  摘要：

  本文描述了式(I)的神经活性类固醇，或其药用可接受盐；其中(II)，A，R1，R2，R3a，R4a，R4b，R5，R7a和R7b如本文所定义。在某些实施例中，这些化合物被设想为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉。

  公开号：

  WO2016061527A1

文献信息

• Monoketone der Pregnan- und Allopregnan-Reihe. Steroide, 6. Mitteilung
  作者：A. Ruff、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19510340109

  日期：——

  Die Herstellung von Allopregnanon-(3), Allopregnanon-(20), Pregnanon-(7), Pregnanon-(11) und Pregnanon-(12) wird beschrieben. Die 2 Allopregnanderivate waren bereits bekannt und wurden nur auf wenig modifiziertem Wege bereitet.

  描述了Allopregnanon-（3），Allopregnanon-（20），Pregnanon-（7），Pregnanon-（11）和Pregnanon-（12）的制备。2种Allopregnan衍生物是已知的，并且仅以稍微修改的方式制备。
• Mercapto steroids in protection against mercury and lead poisoning
  作者：Robert T. Blickenstaff、Brian Cox、Emerson Foster、Leslie Roberts、Larry K. Steinrauf

  DOI：10.1002/jps.2600690521

  日期：1980.5

  When thiocholesterol is administered as liposomes, it provides significant protection against methylmercuric chloride in mice when given in three intraperitoneal injections, 0.5 hr before and 2 and 8 hr after the methylmercuric chloride. Thiositosterol, 5 alpha-cholestane-2 beta, 3 alpha-dithiol, and 5 beta-cholane-3 beta, 24-dithiol also are active, but 3 alpha-mercapto-5 alpha-pregnan-20-one, 6 beta-mercapto-5

  当硫代胆固醇作为脂质体给药时，在三次腹膜内注射（分别在甲基汞氯化物之前0.5小时，2小时和8小时之后）给予小鼠时，它可对小鼠的甲基汞提供显着的保护作用。硫代固醇，5个α-胆甾烷2β，3个α-二硫醇和5个β-胆固醇3β，24-二硫醇也有活性，但是3个α-巯基5α-pregnan-20-1、6个β-巯基在这些条件下，-5α-胆甾烷-3β，5α-二醇，3β-巯基-5β-胆酸和金刚烷硫醇无效。当在大豆油中施用时，金刚烷硫醇有些有效。用乙酰基硫代琥珀酸酐处理胆固醇胺，得到半酰胺。用羟胺裂解可释放巯基。该产品对甲基汞氯化物和硝酸铅均具有活性。
• 3α-Fluoro Analogues of "Allopregnanolone" and Their Binding to GABAA Receptors
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Hana Chodounská、Zdena Krištofíková

  DOI：10.1135/cccc20020030

  日期：——

  (Diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) was used for the preparation of 3α-fluorides (e.g., 3α-fluoro-5α-pregnane-12,20-dione, 3α-fluoro-16α-[(methoxycarbonyl)methyl]-5α-pregnan-20-one, methyl 3α-fluoro-5α-androstane-17β-carboxylate, 3α-fluoro-5β-pregnan-20-one) from the corresponding 3β-alcohols and for the preparation of 3,3-difluorides from 3-ketones (e.g., 3,3-difluoro-5α-pregnan-20-one). Boron trifluoride etherate was used for the conversion of an epoxide into 3α-fluoro-2β-hydroxy-5α-pregnan-20-one. Thein vitrobinding of the 3α-fluorides and the corresponding 3α-alcohols to the GABA_Areceptor was established using [³H]muscimol and [³⁵S]-tert-butylbicyclo[2.2.2]phosphorothionate as ligands.

  (Diethylamino)sulfur trifluoride（DAST）被用于从相应的3β-醇制备3α-氟化物（例如，3α-氟-5α-孕酮-12,20-二酮，3α-氟-16α-[(甲氧羰基)甲基]-5α-孕酮-20-酮，甲基3α-氟-5α-雄烷-17β-羧酸酯，3α-氟-5β-孕酮-20-酮），并用于从3-酮制备3,3-二氟化物（例如，3,3-二氟-5α-孕酮-20-酮）。三氟化硼醚酯用于将环氧化物转化为3α-氟-2β-羟基-5α-孕酮-20-酮。使用[3H]肌肽酒石酸盐和[35S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯作为配体，建立了3α-氟化物和相应的3α-醇对GABA_A受体的in vitro结合。
• Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Hill, Christopher H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1797 - 1804
  作者：Barton, Derek H. R.、Boivin, Jean、Hill, Christopher H.

  DOI：——

  日期：——
• Fukushima et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 129,132
  作者：Fukushima et al.

  DOI：——

  日期：——