Penizillin G phenacylester | 19460-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Penizillin G phenacylester
• 英文别名: 6β-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 2-oxo-2-phenyl-ethyl ester；benzylpenicillin-phenacyl ester；Benzylpenicillin-phenacylester；Phenacylbenzylpenicillanat
• CAS: 19460-43-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 452.531
• InChiKey: YVWZKZHJZLPYLD-RZUBCFFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Penizillin G phenacylester 在 sodium thiophenolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 penicillin G
  参考文献：
  名称：

  Facile Alkyl—Oxygen Ester Cleavage

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 Penizillin G phenacylester
  参考文献：
  名称：

  Keto esters of penicillin and preparation thereof

  摘要：

  公开号：

  US02578570A1

文献信息

• Studies on lactams. V. Nucleophilic reaction of benzylpenicillin with lithiated compounds.
  作者：HARUO OGURA、KAZUYOSHI TAKEDA、HIROSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.23.2469

  日期：——

  Nucleophilic reaction of penicillin lactam with various lithiated compounds was discussed. Phenacyl benzylpenicillanate was reacted with phenylethynyllithium in tetrahydrofuran at -75°to yield a phenylethynyl derivative (2). When methyllithium or phenyllithium was used as the reagent in ether at -75°, only a ring-opened compound (4) was obtained. On the other hand, use of butyllithium or phenyllithium in tetrahydrofuran at -75° afforded an unexpected butoxycarbonyl derivative (5). The butoxyl group was derived from tetrahydrofuran, and which was confirmed by the formation of butanol from the reaction of tetrahydrofuran and phenyllithium at -75°.

  讨论了青霉素内酰胺与各种锂化化合物的亲核反应。苄基青霉酸苯乙酯与苯乙炔锂在四氢呋喃中于 -75° 发生反应，生成苯乙炔衍生物 (2)。当使用甲基锂或苯基锂作为试剂在乙醚中于-75°下反应时，只能得到开环化合物（4）。另一方面，在-75°的四氢呋喃中使用丁锂或苯基锂，可以得到意想不到的丁氧羰基衍生物（5）。丁氧基来自四氢呋喃，并通过四氢呋喃和苯基锂在 -75° 下反应生成丁醇而得到证实。
• Busko-Oszczapowicz,I. et al., Roczniki Chemii, 1974, vol. 48, p. 253 - 261
  作者：Busko-Oszczapowicz,I. et al.

  DOI：——

  日期：——