2,6-diamino-3,5-dichloropyridine | 76942-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diamino-3,5-dichloropyridine
• 英文别名: 3,5-dichloro-pyridine-2,6-diyldiamine；3,5-Dichlor-pyridin-2,6-diyldiamin；3,5-Dichloropyridine-2,6-diamine
• CAS: 76942-19-3
• 化学式: C₅H₅Cl₂N₃
• 分子量: 178.021
• InChiKey: KWEGYRPBWSGDTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  296.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-3,5-dichloropyridine 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,6-二溴-3,5-二氯吡啶
  参考文献：
  名称：

  由2,6-二氨基吡啶方便地合成2,3,5,6-四卤代吡啶和3,5-双（烷硫基）吡啶

  摘要：

  2，6-二氨基吡啶（1）的受控氯化得到2，6-二氨基-3，5-二氯吡啶（2a），然后将其双（重氮化）得到2,3,5,6-四氯吡啶（3a）。类似地制备了其他2,3,5,6-四（氯/溴）吡啶和2,6-二氯-3,5-双（硫氰酸根）吡啶（3h），其中有3,5-双（烷硫基）吡啶容易获得。

  DOI：

  10.1039/c39800001139
• 作为产物：
  描述：

  citrazinic acid 在 五氯化磷 、 氨 作用下， 生成 2,6-diamino-3,5-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Sell; Dootson, Journal of the Chemical Society, 1897, vol. 71, p. 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of hydro-, chloro-, and bromo-substituted maleimides and 2,6-diaminopyridines, and of some of their 1 : 1 heterodimers
  作者：Tullio Pilati、Franco Cozzi

  DOI：10.1039/c1ce05166k

  日期：——

  The crystal structures of a series of 3,4-diX-substituted maleimides and 3,5-diY-substituted-2,6-diaminopyridines (X, Y = H, Cl, Br) have been determined. Some of their hydrogen-bonded 1 : 1 heterodimers have also been synthesized and their crystal structures studied to investigate the influence of halogens on the crystal packing and to determine a possible role for halogen bonding. Single-crystal X-ray analysis of the crystals of the heterodimers revealed that the expected triple H–bonded structures were formed. This crystal engineering exercise has been partially successful, giving six mixed hydrogen- and (when possible) halogen-bonded compounds whose structures were found to be dependent on the nature and the position of the halogen substituents.

  我们测定了一系列 3,4-二X-取代的马来酰亚胺和 3,5-二Y-取代的 2,6-二氨基吡啶（X, Y = H, Cl, Br）的晶体结构。我们还合成了其中一些氢键 1â:â1 异二聚体，并研究了它们的晶体结构，以探究卤素对晶体结构的影响，并确定卤素键可能发挥的作用。对异质二聚体晶体的单晶 X 射线分析表明，形成了预期的三卤键结构。这项晶体工程研究取得了部分成功，得到了六种氢键和（在可能的情况下）卤素键混合化合物，其结构取决于卤素取代基的性质和位置。
• Heteroarenium salts in synthesis. Highly functionalized tetra- and pentasubstituted pyridines
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst、Martin Nieger

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.065

  日期：2006.2

  Activation of chloropyridines by heteroarenium substituents allows sequential substitutions by O-, N-, and S-nucleophiles. Reaction of 2,3,5,6-tetrachloropyridine and 4-ethylsulfanyl-2,3,5,6-tetrachloropyridine with 4-(dimethylamino)pyridine, 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine, or 4-aminopyridine results in the formation of 2,6-bis-heteroarenium substituted 3,5-dichloropyridines. On nucleophilic displacement of the heteroarenium substituents by O-, N-, or S-nucleophiles highly functionalized 3,5-dichloropyridines form which possess N-2,S-4 N-6-, O-2,S-4,O-6-, O-2, O-6-, N-2 N-6-, and S-2,S-6- substitution patterns. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CHEN T. K.; FLOWERS W. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1139-1140
  作者：CHEN T. K.、 FLOWERS W. T.

  DOI：——

  日期：——