2-氯-N-(2-丙炔-1-基)苯胺 | 154519-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-氯-N-(2-丙炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-chloro-N-(prop-2-ynyl)benzenamine
• 英文别名: 2-chloro-N-(prop-2-ynyl)aniline；2-chloro-N-propargylaniline；N-propargyl-o-chloroaniline；2-Chloro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2-chloro-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 154519-62-7
• 化学式: C₉H₈ClN
• mdl: MFCD16661617
• 分子量: 165.622
• InChiKey: DJMJZIPKJLFZGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(2-丙炔-1-基)苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 反应 0.08h， 生成 8-氯喹啉
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴一锅法合成N-芳基炔丙基胺

  摘要：

  摘要在微波辅助条件下，由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴容易地一锅合成N-芳基炔丙基胺。该反应可通过两步程序在总共10分钟内顺利完成，包括铜催化的芳香族硼酸与氨水的偶联以及随后的炔丙基溴的炔丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 在 copper(I) oxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 2-氯-N-(2-丙炔-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  微波辅助条件下由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴一锅法合成N-芳基炔丙基胺

  摘要：

  摘要在微波辅助条件下，由芳族硼酸，氨水和炔丙基溴容易地一锅合成N-芳基炔丙基胺。该反应可通过两步程序在总共10分钟内顺利完成，包括铜催化的芳香族硼酸与氨水的偶联以及随后的炔丙基溴的炔丙基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.03.011

文献信息

• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Intramolecular aromatic substitution and amino-Claisen rearrangement in substitutedN-(2-propynyl)anilines on electron impact
  作者：D. V. Ramana、M. S. Sudha

  DOI：10.1002/jms.1190300713

  日期：1995.7

  N-(2-Propynyl)anilines undergo amino-Claisen rearrangement to a minor extent in the ion source, losing a molecule of HCN under electron impact conditions. However, metastable molecular ions with energies closer to threshold undergo Claisen rearrangement giving rise to more abundant [M − HCN]+· ions in the first field-free region. Loss of a hydrogen from the molecular ion gives rise to the base peak in the mass spectrum of N-(2-propynyl)aniline. The hydrogen that is expelled for the formation of the [M − H]+ ion is observed to be from the amino nitrogen, propargylic carbon and the ortho-carbon of the ring. The last process leads to a cyclic fragment involving intramolecular aromatic substitution. Double oxygen migration from the nitro group to the triple bond, due to the ortho effect, yields an abundant ion at m/z 105 in N-(2-propynyl)-o-nitroaniline. The proposed fragmentation pathways and ion structures are substantiated by high-resolution data, B/E and B2/E linked-scan spectra, collisionally activated dissociation–B/E linked-scan spectra and deuterium isotopic labelling.

  N-(2-炔丙基)苯胺在离子源中会发生少量的氨基克莱森重排反应，在电子轰击条件下失去一分子HCN。然而，能量接近阈值的亚稳态分子离子会经历克莱森重排，在第一个无场区域产生更丰富的[M-HCN]+·离子。从分子离子中失去一个氢原子会在N-(2-炔丙基)苯胺的质谱中形成基峰。形成[M-H]+离子的氢原子来自氨基氮、炔丙基碳和环的邻位碳。最后一个过程导致形成涉及分子内芳香取代的环状碎片。由于邻位效应，硝基中的双氧向三键迁移，在N-(2-炔丙基)-邻硝基苯胺中产生m/z 105的丰富离子。所提出的碎裂途径和离子结构通过高分辨数据、B/E和B2/E链扫描谱、碰撞诱导解离-B/E链扫描谱和氘同位素标记得到证实。
• Synthesis and Activity of 1,2,3-Triazole Aminopyrimidines against Cyanobacteria as PDHc-E1 Competitive Inhibitors
  作者：Yuan Zhou、Jiangtao Feng、Lingling Feng、Dan Xie、Hao Peng、Meng Cai、Hongwu He

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b02878

  日期：2019.11.13

  available algicides in the market are nonselective and have potential side effects on nontarget species. In the present work, two series of compounds (4 and 6) comprising 16 novel 1,2,3-triazole aminopyrimidines were rationally designed and synthesized as control agent for cyanobacteria. Our design focus was the inhibiting cyanobacteria by inhibition against pyruvate dehydrogenase complex E1 (PDHc-E1)

  蓝藻有害藻华是全球关注的问题，但是市场上目前所有可用的杀藻剂都是非选择性的，并且对非目标物种具有潜在的副作用。在目前的工作中，合理设计并合成了包含16个新的1,2,3-三唑氨基嘧啶的两类化合物（4和6）作为蓝细菌的防治剂。我们的设计重点是通过抑制丙酮酸脱氢酶复合物E1（PDHc-E1）来抑制蓝细菌。化合物4和6显示出对强效抑制大肠杆菌PDHC-E1（IC 50 = 4.13-23.76μM）和对也强杀藻活动集胞藻。PCC 6803（EC50 = 1.7–8.1μM）和微囊藻。FACHB905（EC 50 = 2.1–11.8μM）。特别是6d对4种藻类的杀藻活性不仅高于prometricn。它们也与硫酸铜相当或更高。类似物4c，4d，6d和6e显示出强效的杀藻活性和对大肠杆菌PDHc-E1的抑制作用，但对猪PDHc-E1的抑制作用却可以忽略不计。如分子对接，定点诱变，酶促测定和抑制动力学分
• A Microwave-Assisted Three-Component Synthesis of Arylaminomethyl ­Acetylenes: A Facile Access to Terminal Alkynes
  作者：Yubo Jiang、Shaojun Huang

  DOI：10.1055/s-0033-1340331

  日期：——

  A simple, rapid, one-pot synthesis of arylaminomethyl acetylenes is achieved under microwave-assisted conditions (power = 5 W) using aromatic boronic acids, aqueous ammonia, propargyl halides, copper(I) oxide and water as the solvent. The reactions are complete within ten minutes affording good to excellent yields of the products.

  在微波辅助条件下（功率 = 5 W），使用芳族硼酸、氨水、炔丙基卤化物、氧化铜（I）和水作为溶剂，实现了一种简单、快速、一锅法合成芳基氨基甲基乙炔。反应在十分钟内完成，提供良好至极好的产物产率。
• Direct and Selective N-Monoalkynylation and N-Monoalkenylation of Anilines with Alky(e)nyl Methanesulfonates Using Methylmagnesium Bromide as a Base
  作者：Yoshihiro Yoshida、Yoo Tanabe

  DOI：10.1055/s-1997-1225

  日期：1997.5

  Several anilines were directly N-monoalkynylated and N-monoalkenylated with alkynyl methanesulfonates and alkenyl methanesulfonates, respectively, using methylmagnesium bromide as a base in good yields with high selectivities.

  以甲基溴化镁为碱，分别用炔基甲烷磺酸盐和烯基甲烷磺酸盐直接对几种苯胺进行了 N-单炔基化和 N-单烯炔基化，收率高，选择性强。