1-(1-萘基)-1,2-二溴乙烷 | 31838-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(1-萘基)-1,2-二溴乙烷
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-1,2-dibromoethane
• 英文别名: 1-(1,2-dibromoethyl)naphthalene；1-(1,2-Dibrom-aethyl)-naphthalin
• CAS: 31838-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂
• 分子量: 314.019
• InChiKey: KOFFBHGDTNXEHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-萘基)-1,2-二溴乙烷 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 N-(methyl(oxo)(phenyl)- λ⁶-sulfanylidene)-2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Triggered Synthesis of N-α-Ketoacylated Sulfoximines by Denitrogenative and Oxidative Functionalization of Vinyl Azides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00796
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-萘基)-1,2-二溴乙烷
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• Brandis, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2150
  作者：Brandis

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Induced Regioselective C(sp³)-H Acyloxylation of Aryl-2<i>H-</i>azirines with (Diacetoxy)iodobenzene
  作者：Aramita De、Sougata Santra、Alakananda Hajra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01625

  日期：2019.9.20

  A visible-light-promoted regioselective coupling of C(sp(3))-H of aryl-2H-azirine and (diacetoxy)-iodobenzene has been reported. Rose Bengal as an organo-photoredox catalyst has been used in this reaction. The reaction proceeds under aerobic condition at room temperature. A variety of aryl-2H-azirines gives the corresponding acyloxylated azirines under this reaction conditions. The reaction goes through a radical pathway. The protocol is also applicable on gram-scale synthesis.
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Three-Component Cyclization of 2<i>H</i>-Azirines, Alkynyl Bromides, and Molecular Oxygen to Oxazole Skeleton
  作者：Lili Chen、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01696

  日期：2016.8.5

  A novel three-component cyclization of 2H-azirines, alkynyl bromides, and molecular oxygen under visible light photoredox catalysis at room temperature has been developed, which provides a direct approach to a wide range of substituted oxazoles in moderate to good yields.
• Synthesis of thiazolidinimines/thiazinan-2-imines via three-component coupling of amines, <i>vic</i>-dihalides and isothiocyanates under metal-free conditions
  作者：Rahul Kumar、Abhisek Joshi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1080/00397911.2021.1880594

  日期：2021.5.3
• Hanekamp, Jaap C.; Klusener, Peter A. A., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2677 - 2682
  作者：Hanekamp, Jaap C.、Klusener, Peter A. A.

  DOI：——

  日期：——