2-cinnamylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-cinnamylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(3-phenylprop-2-enylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one；3-phenyl-2-(3-phenylprop-2-enylsulfanyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂OS₂
• 分子量: 430.594
• InChiKey: HWMRUKGPIFZBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cinnamylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到8-bromo-4-oxo-5,9-diphenyl-2,3,5,6,7,8,9,10-octahydrobenzo[4,5]thieno[3',2':5,6]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-10-ium tribromide
  参考文献：
  名称：

  新型稠合嘧啶三卤化物的高效合成及其核磁共振特征

  摘要：

  缩合嘧啶是一类流行的杂环化合物，因为它们具有广泛的生物活性。本文旨在评估新型稠合嘧啶并噻嗪的简单、无催化剂合成方法。高效获取一系列吡唑并[4',3':5,6]嘧啶并[2,1- b ][1,3]噻嗪、吡唑[3',4':5,6]嘧啶[2, 1- b ][1,3]-噻嗪鎓和苯并[b]噻吩并[4′,3′:5,6]嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪鎓三卤化物是通过在卤素的作用下相应的嘧啶肉桂基硫醚。XDR 和复核磁共振研究用于求解最终产品的结构；在合成化合物的核磁共振光谱中观察到了邻位对的不等时性-和间质子，以及与它们相关的N-苯基取代基。

  DOI：

  10.1002/jhet.4387
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 、 2-疏基-3-苯基-5,6,7,8-四氢-3H-苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-cinnamylthio-3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro [1]benzothieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化是获得生物活性嘧啶的通用且可行的途径。通过不同类型的原子部分电荷在不同的半经验和 DFT 理论水平下的实验和理论方法被用于研究 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 烷基化的区域选择性. 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 阴离子与取代的烯丙基（甲代烯丙基/肉桂基）氯化物的烷基化选择性地导致形成 N-或 S-取代的嘧啶，这是完全证实的通过 NMR 和 XRD 研究。部分原子电荷被考虑用于预测三种溶剂（乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）通过 CPCM 和 COSMO 建模。结果表明，硫代类似物在不同极性的溶剂中选择性地与环外硫原子反应，而在二氧嘧啶的情况下，阴离子倾向于进行 N-烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.105

文献信息

• Alkylation of 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones: Experimental and theoretical study
  作者：Maksym Fizer、Mikhailo Slivka、Vjacheslav Baumer、Marina Slivka、Oksana Fizer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.105

  日期：2019.12

  3-d]pyrimidine-4-ones. Alkylation of ambident 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one anion with substituted allyl (methallyl/cinnamyl) chlorides selectively leads to the formation of N- or S-substituted pyrimidines which is totally confirmed via NMR and XRD studies. Partial atomic charges are considered for prediction of a most reactive atom of the ambident anionic pyrimidine moiety in the three

  摘要 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-ones 的烷基化是获得生物活性嘧啶的通用且可行的途径。通过不同类型的原子部分电荷在不同的半经验和 DFT 理论水平下的实验和理论方法被用于研究 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 烷基化的区域选择性. 2-oxo(thioxo)-thieno[2,3-d]pyrimidine-4-one 阴离子与取代的烯丙基（甲代烯丙基/肉桂基）氯化物的烷基化选择性地导致形成 N-或 S-取代的嘧啶，这是完全证实的通过 NMR 和 XRD 研究。部分原子电荷被考虑用于预测三种溶剂（乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜）通过 CPCM 和 COSMO 建模。结果表明，硫代类似物在不同极性的溶剂中选择性地与环外硫原子反应，而在二氧嘧啶的情况下，阴离子倾向于进行 N-烷基化。
• Highly efficient synthesis and<scp>NMR</scp>features of novel fused pyrimidothiazinium trihalogenides
  作者：Mikhajlo Onysko、Oleg Svalyavin、Marina Slivka、Mikhailo Slivka、Vjacheslav Baumer、Vasil Lendel

  DOI：10.1002/jhet.4387

  日期：2022.2

  pyrimidines are a popular class of heterocyclic compounds because they have a wide range of biological activity. This article aims to evaluate the simple, catalyst-free procedure of synthesis of novel fused pyrimidothiazines. An efficient access to a series of pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazinium, pyrazolo[3′,4′:5,6]pyrimido[2,1-b][1,3]-thiazinium, and benzo[b]thieno[4′,3′:5,6]pyrimido[2,1-b][1

  缩合嘧啶是一类流行的杂环化合物，因为它们具有广泛的生物活性。本文旨在评估新型稠合嘧啶并噻嗪的简单、无催化剂合成方法。高效获取一系列吡唑并[4',3':5,6]嘧啶并[2,1- b ][1,3]噻嗪、吡唑[3',4':5,6]嘧啶[2, 1- b ][1,3]-噻嗪鎓和苯并[b]噻吩并[4′,3′:5,6]嘧啶并[2,1-b][1,3]噻嗪鎓三卤化物是通过在卤素的作用下相应的嘧啶肉桂基硫醚。XDR 和复核磁共振研究用于求解最终产品的结构；在合成化合物的核磁共振光谱中观察到了邻位对的不等时性-和间质子，以及与它们相关的N-苯基取代基。