N'-(4-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide | 4980-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: N'-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-cyanoacetohydrazide；N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-cyanoacetamide
• CAS: 4980-30-7
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃O
• 分子量: 221.646
• InChiKey: UQLGQJKFIOJSPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide 在 TEA 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-[(4-Chlorophenyl)methylideneamino]-5-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Rida; Habib; Badawey, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 12, p. 927 - 931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 己酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(4-chlorophenyl)methylidene-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Alonso, Paloma; Martin-Leon, Nazario; Quinteiro, Margarita, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 841 - 846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• Synthesis of N-Substituted γ-Methylene γ-Lactams
  作者：Raju Adhikari、Dionne A. Jones、Andris J. Liepa、Roland H. Nearn

  DOI：10.1071/ch05286

  日期：——

  N-Substituted cyanoacetamides 1 were condensed with 1,2-diketones 2 under base catalysis to form γ-hydroxy γ-lactams 3. Treatment of 3 with acids gave novel fungicidal γ-methylene γ-lactams 4. The exocyclic double bond of 4b reacted reversibly with 4-toluene sulfinate.

  在碱催化下，N-取代氰基乙酰胺 1 与 1,2-二酮 2 缩合生成γ-羟基γ-内酰胺 3。用酸处理 3 可以得到新型杀菌的γ-亚甲基γ-内酰胺 4。4b 的外环双键与 4-甲苯亚磺酸盐发生了可逆反应。
• Synthesis of Some Novel Heteroannelated Chromones by Basic Rearrangement of 6-Methylchromone-3-Carbonitrile
  作者：M. A. Ibrahim、N. M. El-Gohary、S. S. Ibrahim、S. Said

  DOI：10.1007/s10593-014-1632-y

  日期：2015.2

  A new series of chromeno[2,3-b]pyridines was efficiently synthesized via chemical transformations of 6-methylchromone-3-carbonitrile with some methylene-active compounds bearing –CH2–CN and –CH2–CO– moieties. Some heteroannelated chromeno[2,3-b]pyridines were also synthesized. The structures of the new synthesized products were deduced on the basis of their analytical and spectral data.

  通过6-甲基色酮-3-甲腈与一些带有–CH 2 –CN和–CH 2 –CO–部分的亚甲基活性化合物的化学转化，可以有效地合成一系列新的chromeno [2,3-b]吡啶。还合成了一些杂化的氧化铬[2,3-b]吡啶。在分析和光谱数据的基础上推导了新合成产物的结构。
• Synthesis of some new pyridones, fused pyrimidines, and fused 1,2,4-triazines
  作者：Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.351

  日期：——

  Cyclocondensation of hydrazides, 3-aminopyrazoles, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzoimidazole, pyrazole-3-diazonium salts, 1,2,4-triazol-3-diazonium salt, or benzoimidazole-2-diazonium salt with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gave 2-pyridones, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, (pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-methanone

  酰肼，3-氨基吡唑， 3-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，吡唑-3-重氮盐，1,2,4-三唑-3-重氮盐或苯并咪唑-2-重氮盐与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-的钠盐烯-1-酮产生2-吡啶酮，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶，（吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）-甲酮，[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-3-yl-methanone或苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2，分别测试4] triazin-3-yl-methanone衍生物的抗肿瘤和抗癌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。